Skip to main content

Dopamine agonists: structure-activity relationships

  • Chapter
Progress in Drug Research

Part of the book series: Progress in Drug Research ((PDR,volume 29))

Abstract

In the several years since Blaschko [1] first suggested that dopamine might be a neurotransmitter substance, many chemical compounds have been found to possess dopamine-like actions. This review surveys classes of structures for which putative dopaminergic agonism has been reported, and cites structure-activity correlations. Some aspects of metabolism of the agents are addressed, which seem to have relevance to structure-activity considerations and to strategy of drug design.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Chapter
USD 29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD 39.99
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
USD 54.99
Price excludes VAT (USA)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. H. Blaschko: Experientia 13, 9 (1957).

    Google Scholar 

  2. Z. Lackovic and N. H. Neff: Life Sci. 32, 1665 (1983).

    Google Scholar 

  3. M. Relja and N. H. Neff: Fed. Proc, Fed. Am. Soc. exp. Biol. 42, 2998 (1983).

    Google Scholar 

  4. S. E. Leff and I. Creese: Trends Pharmacol. Sci. 11, 463 (1983).

    Google Scholar 

  5. I. Creese: Trends Neurosci. 5, 40 (1982).

    Google Scholar 

  6. J. Offermeier and J. M. Van Rooyen: Trends Pharmacol. Sci. 3, 326 (1982).

    Google Scholar 

  7. I. Cavero, R. Massingham and F. Lefevre-Borg: Life Sci. 31, 939 (1982).

    Google Scholar 

  8. J. W. Kebabian and D. B. Calne: Nature, Lond. 277, 93 (1979).

    Google Scholar 

  9. J. W. Kebabian, M. Beaulieu and Y. Itoh: Can. J. Neurol. Sci. 11,1 suppl, 114(1984).

    Google Scholar 

  10. J. C. Stoof and J. W. Kebabian: Life Sci. 35, 2281 (1984).

    Google Scholar 

  11. K. A. Wreggett and P. Seeman: Acta Pharm. Suecica, suppl. 1983: 1, 30.

    Google Scholar 

  12. B. Pullman, J.-L. Coubeils, Ph. Courriere and J.-P. Gervois: J. Med. Chem. 15, 17 (1972).

    Google Scholar 

  13. R. Katz, S. R. Heller and A. E. Jacobson: Molec. Pharmacol. 9, 486 (1973).

    Google Scholar 

  14. A. Rotman, J. Lundstrom, E. McNeal, J. Daly and C. R. Creveling: J. Med. Chem. 18, 138 (1975).

    Google Scholar 

  15. J. Granot: J. Am. Chem. Soc. 100, 1539 (1978).

    Google Scholar 

  16. J. G. Cannon: Adv. Neurol. 9, 177 (1975).

    Google Scholar 

  17. J. G. Cannon: Adv. Biosci. 20, 87 (1979).

    Google Scholar 

  18. L. I. Goldberg, J. D. Kohli, D. Cantacuzene, K. L. Kirk and C. R. Creveling: J. Pharmacol, exp. Ther. 213, 509 (1980).

    Google Scholar 

  19. Y. Nimit, D. Cantacuzene, K. L. Kirk, C. R. Creveling and J. W. Daly: Life Sci. 27, 1577 (1980)

    Google Scholar 

  20. K. L. Kirk: J. Org. Chem. 41, 2373 (1976).

    Google Scholar 

  21. G. Firnau, S. Sood, R. Pantel and S. Garnett: Molec. Pharmacol. 19, 130 (1981).

    Google Scholar 

  22. M. A. Elchisak and E. A. Hausner: Life Sci. 35, 2561 (1984).

    Google Scholar 

  23. P. Laduron: Nature, Lond, New Biol. 238, 212 (1972).

    Google Scholar 

  24. P. M. Laduron, W. R. Gommeren and J. E. Leysen: Biochem. Pharmacol. 23, 1599 (1974).

    Google Scholar 

  25. H. Sheppard and C. R. Burghardt: Molec. Pharmacol. 10, 721 (1974).

    Google Scholar 

  26. B. Costall, R. J. Naylor and R. M. Pinder: J. Pharm. Pharmacol. 26, 753 (1974).

    Google Scholar 

  27. R. Miller, A. Horn, L. Iversen and R. M. Pinder: Nature, Lond. 250, 238 (1974).

    Google Scholar 

  28. J. Z. Ginos, G. C. Cotzias and D. Doroski: J. Med. Chem. 21, 160 (1978).

    Google Scholar 

  29. J. Z. Ginos and F. C. Brown: J. Med. Chem. 21, 155 (1978).

    Google Scholar 

  30. J. Z. Ginos, G. C. Cotzias, E. Tolosa, L. C. Tang and A. J. Lo Monte: J. Med. Chem. 18, 1194 (1975).

    Google Scholar 

  31. J. G. Cannon, F.-L. Hsu, J. P. Long, J. R. Flynn, B. Costall and R. J. Naylor: J. Med. Chem. 21,248 (1978).

    Google Scholar 

  32. J. D. Kohli, A. B. Weder, L. I. Goldberg and J. Z. Ginos: J. Pharmacol, exp. Ther. 213, 370 (1980).

    Google Scholar 

  33. J. D. Kohli, L. I. Goldberg, P. H. Volkman and J. G. Cannon: J. Pharmacol, exp. Ther. 207, 16 (1978).

    Google Scholar 

  34. M. Ilhan, J. P. Long and J. G. Cannon: Arch. int. Pharmacodyn. Ther. 212, 247 (1974).

    Google Scholar 

  35. R. Massingham, M. L. Dubocovich and S. Z. Langer: Naunyn-Schmiede- bergs Arch. Pharmacol, exp. Pathol. 314, 17 (1980).

    Google Scholar 

  36. S. E. O’Conner, G. W. Smith and R. A. Brown: J. Cardiovasc. Pharmacol. 4, 493 (1982).

    Google Scholar 

  37. I. Cavero, F. Lefevre-Borg and R. Gomeni: J. Pharmacol, exp. Ther. 219, 510 (1981).

    Google Scholar 

  38. W. H. Fennell, J. D. Kohli and L. I. Goldberg: J. Cardiovasc. Pharmacol. 2, 247 (1980).

    Google Scholar 

  39. S. Z. Langer and R. Massingham: Br. J. Pharmacol. 69, 297 P (1980).

    Google Scholar 

  40. R. Miller, A. Horn, L. Iversen and R. M. Pinder: Nature, Lond. 250, 238 (1974).

    Google Scholar 

  41. D. Carlström, R. Bergin and G. Falkenberg: Q. Rev. Biophys. 6, 257 (1973).

    Google Scholar 

  42. U. Hacksell, U. Svensson, J. L. G. Nilsson, S. Hjorth, A. Carlsson, H. Wikstrom, P. Lindberg and D. Sanchez: J. Med. Chem. 22, 1469 (1979).

    Google Scholar 

  43. M. E. Goldman and J. W. Kebabian: Molec. Pharmacol. 25, 18 (1984).

    Google Scholar 

  44. A. J. Bradbury, J. G. Cannon, B. Costall and R. J. Naylor: Eur. J. Pharmacol. 105, 33 (1984).

    Google Scholar 

  45. D. Mihailova and B. Testa: Eur. J. Med. Chem. 13, 49 (1978).

    Google Scholar 

  46. J. Armstrong and R. B. Barlow: Br. J. Pharmacol. 57, 501 (1976).

    Google Scholar 

  47. K. Anderson, A. Kuruvilla, N. Uretsky and D. D. Miller: J. Med. Chem. 24, 684 (1981).

    Google Scholar 

  48. S. A. Sadek, G. P. Basmadjian, P. M. Hsu and J. A. Rieger: J. Med. Chem. 26, 947 (1984).

    Google Scholar 

  49. A. Hamada, Y. A. Chang, N. Uretsky and D. D. Miller: J. Med. Chem. 27, 675 (1984).

    Google Scholar 

  50. N. Camerman and A. Camerman: Molec. Pharmacol. 19, 517 (1981).

    Google Scholar 

  51. J. B. Lambert: Top. Stereochem. 6, 20 (1971).

    Google Scholar 

  52. H. E. Geissler: Arch. Pharm., Weinheim 310, 749 (1977).

    Google Scholar 

  53. C. Sumners, D. Dijkstra, J. B. de Vries and A. S. Horn: Naunyn-Schmiede- bergs Arch. Pharmacol, exp. Pathol. 316, 304 (1981).

    Google Scholar 

  54. R. L. Dorris and A. Parkhurst: Biochem. Pharmac. 23, 867 (1974).

    Google Scholar 

  55. L. Nedelec, C. Dumont, C. Oberlander, D. Frechet, J. Laurent and J. R. Boissier: Eur. J. Med. Chem. 13, 553 (1978).

    Google Scholar 

  56. J. R. Boissier, C. Dumont, J. Laurent and C. Oberlander: Psychopharmacology 68, 15 (1980).

    Google Scholar 

  57. C. Euvrard, L. Ferland, T. Di Polo, M. Beaulieu, F. Labrie, C. Oberlander, J. P. Raynaud and J. R. Boissier: Neuropharmacology 19, 379 (1980).

    Google Scholar 

  58. R. J. Borgman, M. R. Baylor, J. J. McPhillips and R. E. Stitzel: J. Med. Chem. 22, 901 (1979).

    Google Scholar 

  59. J. G. Cannon, Z. Perez, J. P. Long, D. B. Rusterholz, J. R. Flynn, B. Costall, D. H. Fortune and R. J. Naylor: J. Med. Chem. 22, 901 (1979).

    Google Scholar 

  60. P. W. Erhardt: Acta Pharm. Suecica, suppl. 1983, 2, 56.

    Google Scholar 

  61. P. W. Erhardt: J. Pharm. Sci. 69, 1059 (1980).

    Google Scholar 

  62. V. Valenta, A. Dlabac, M. Valchar and M. Protiva: Coll. Czech. Chem. Commun. 49, 1002 (1984).

    Google Scholar 

  63. J. Wepierre, C. Doreau, A. Papin, C. Paultre and Y. Cohen: Arch. int. Pharmacodyn. Thér. 206, 135 (1973).

    Google Scholar 

  64. C. Casagrande and G. Ferrari: Farmaco, Ed. Sci. 28, 143 (1973).

    Google Scholar 

  65. R. J. Borgman, J. J. McPhillips, R. E. Stitzel and I. J. Goodman: J. Med. Chem. 16, 630 (1973).

    Google Scholar 

  66. M. Gerlach, P. Jutzi, J.-P. Stasch and H. Przuntek: Z. Naturforsch., part. B 38, 237 (1983).

    Google Scholar 

  67. W. C. Randolph, J. E. Swagzdis, G. L. Joseph and R. Gifford: Pharmacologist 25, 117 (1983).

    Google Scholar 

  68. C. Casagrande, P. Castelnuovo, O. Cerri, R. Ferrini, L. Merlo, G. Miragoli, M. Paro, R. Pataccini, F. Pocchiari and F. Santangelo: Abstr. VHIth Int. Symposium on Medicinal Chemistry, Uppsala, Sweden, August 27–31, 1984, p. 72.

    Google Scholar 

  69. J. N. Harvey, D. P. Worth, J. Brown and M. R. Lee: Br. J. Clin. Pharmacol. 17, 671(1984).

    Google Scholar 

  70. R. J. Baldessarini, K. G. Walton and R. J. Borgman: Neuropharmacology 14, 725 (1975).

    Google Scholar 

  71. O. Kuchel, N. T. Buu and Th. Unger: Adv. Biosci. 20, 15 (1979).

    Google Scholar 

  72. C. R. Creveling, N. Dalgard, H. Shimizu and J. W. Daly: Molec. Pharmacol. 6, 691 (1970).

    Google Scholar 

  73. J. A. Smith and R. Hartley: J. Pharm. Pharmacol. 25, 415 (1973).

    Google Scholar 

  74. M. G. Feenstra, J. W. Homan, R. Everts, H. Rollema and A. S. Horn: Naunyn-Schmiedebergs Arch. Pharmacol, exp. Pathol. 326, 203 (1984).

    Google Scholar 

  75. F. A. Kuehl, M. Hichens, R. E. Ormond, M. A. P. Meisinger, P. H. Gale, V. J. Cirillo and N. J. Brink: Nature, Lond. 203, 154 (1964).

    Google Scholar 

  76. M. T. I. W. Schiisler-Van Hees and G. M. J. Beijersbergen Van Henegouwen: Pharm. Weekbl. Sci. Ed. 5, 291 (1983).

    Google Scholar 

  77. J. A. Roth and K. Feor: Biochem. Pharmacol. 27, 1606 (1978).

    Google Scholar 

  78. V. Glover, M. Sandler, F. Owen and G. J. Riley: Nature, Lond. 265, 80 (1977).

    Google Scholar 

  79. O. Suzuki, T. Matsumoto, Y. Katsumata and M. Oya: Experientia 36, 895 (1980).

    Google Scholar 

  80. R. L. Bronaugh, S. E. Hattox, M. M. Hoehn, R. C. Murphy and C. O. Rutledge: J. Pharmacol, exp. Ther. 195, 441 (1975).

    Google Scholar 

  81. Th. Unger, N. T. Buu and O. Kuchel: Adv. Biosci. 20, 357 (1978).

    Google Scholar 

  82. Y.-Q. Qu, Y. Hashimoto and H. Miyazaki: J. Pharmacobiodyn. 5, S-27 (1982).

    Google Scholar 

  83. Y.-Q. Qu: Life Sci. 32, 1811 (1983).

    Google Scholar 

  84. K. Racz, N. T. Buu, O. Kuchel and A. De Leon: Am. J. Physiol. 247, No. 4, part 1, E431 (1984).

    Google Scholar 

  85. N. T. Buu, J. Duchaime, O. Kuchel and J. Jenest: Life Sci. 29, 2311 (1981).

    Google Scholar 

  86. N. T. Buu, J. Duchaime and O. Kuchel: Life Sci. 35, 1083 (1984).

    Google Scholar 

  87. W. N. Jenner and F. A. Rose: Biochem. J. 135, 109 (1973).

    Google Scholar 

  88. A. J. Rivett, A. Francis, R. Whittemore and J. A. Roth: J. Neurochem. 42, 1444 (1984).

    Google Scholar 

  89. W. N. Jenner and F. A. Rose: Nature, Lond. 252, 237 (1974).

    Google Scholar 

  90. I. Merits: Biochem. J. 25, 829 (1976).

    Google Scholar 

  91. J. A. Roth and A. J. Rivett: Biochem. Pharmacol. 31, 3017 (1982).

    Google Scholar 

  92. J. R. Idle, B. A. Osikowska, P. S. Sever and F. J. Swinbourne: Br. J. Pharmacol. 74, 837 P (1981).

    Google Scholar 

  93. B. A. Osikowska, J. R. Idle, F. J. Swinbourne and P. S. Sever: Biochem. Pharmacol. 31, 2279 (1982).

    Google Scholar 

  94. D. M. Ackerman, J. P. Hieble, H. M. Sarau and T. C. Jain: Arch. int. Pharmacodyn. Ther. 267, 241 (1984).

    Google Scholar 

  95. M. C. Scott and M. A. Elchisak: Fed. Proc. Fed. Am. Soc. exp. Biol. 42, 1363 (1983).

    Google Scholar 

  96. H. Corrodi and H. Hardegger: Helv. Chim. Acta 38, 2038 (1955).

    Google Scholar 

  97. J. Kalvoda, P. Buchschacher and O. Jeger: Helv. Chim. Acta 38, 1847 (1955).

    Google Scholar 

  98. J. C. Craig and S. K. Roy: Tetrahedron 21, 395 (1965).

    Google Scholar 

  99. J. Giesecke: Acta Crystallogr. 33 B, 302 (1977).

    Google Scholar 

  100. W. S. Saari, S. W. King and V. J. Lotti: J. Med. Chem. 16, 171 (1973).

    Google Scholar 

  101. W. H. Riffee, R. E. Wilcox and R. V. Smith: Abstr. 8th Int. Congr. Pharmacol, Satellite Symposium on Dopamine, Okayama, Japan, July, 1981, p. 44.

    Google Scholar 

  102. J. Lehmann, R. V. Smith and S. Z. Langer: Eur. J. Pharmacol. 88, 81 (1983).

    Google Scholar 

  103. E. R. Atkinson, F. J. Bullock, F. E. Granchelli, S. Archer, F. J. Rosenberg, P. G. Teiger and F. C. Nachod: J. Med. Chem. 18, 1000 (1975).

    Google Scholar 

  104. M. V. Koch, J. G. Cannon and A. M. Burkman: J. Med. Chem. 11, 977 (1968).

    Google Scholar 

  105. J. F. Hensiak, J. G. Cannon and A. M. Burkman: J. Med. Chem. 8, 557 (1965).

    Google Scholar 

  106. R. I. Schoenfeld, J. L. Neumeyer, W. Dafeldecker and S. Roffler-Tarlov: Eur. J. Pharmacol. 30, 63 (1975).

    Google Scholar 

  107. J. L. Neumeyer, D. Reischig, G. W. Arana, A. Campbell, R. J. Baldessarini, N. S. Kula and K. J. Watling: J. Med. Chem. 26, 516 (1983).

    Google Scholar 

  108. J. Giesecke: Acta Crystallogr. 29B, 1785 (1973).

    Google Scholar 

  109. W. S. Saari, S. W. King, V. J. Lotti and A. Scriabine: J. Med. Chem. 17, 1086 (1974).

    Google Scholar 

  110. J. L. Neumeyer, F. E. Granchelli, K. Fuxe, U. Ungersted and H. Corrodi: J. Med. Chem. 17, 1090 (1974).

    Google Scholar 

  111. J. L. Neumeyer, W. P. Dafeldecker, B. Costall and R. J. Naylor: J. Med. Chem. 20, 190 (1977).

    Google Scholar 

  112. R. J. Miller, P. H. Kelly and J. L. Neumeyer: Eur. J. Pharmacol. 35, 11 (1976).

    Google Scholar 

  113. J. L. Neumeyer, M. M. McCarthy, S. M. Battista, F. J. Rosenberg and D. G. Teiger: J. Med. Chem. 16, 1228 (1973).

    Google Scholar 

  114. J. G. Cannon, R. V. Smith, M. A. Aleem and J. P. Long: J. Med. Chem. 18, 108 (1975).

    Google Scholar 

  115. J. G. Cannon, T. Lee, H. D. Goldman, B. Costall and R. J. Naylor: J. Med. Chem. 20, 1111 (1977).

    Google Scholar 

  116. L. I. Goldberg, J. D. Kohli, A. N. Kotake and P. H. Volkman: Fed. Proc. Fed. Am. Soc. exp. Biol. 37, 82 (1978).

    Google Scholar 

  117. D. Berney, T. J. Pechter, J. Schmutz, H. P. Weber and T. G. White: Experientia 31, 1327 (1975).

    Google Scholar 

  118. J. G. Cannon, R. J. Borgman, M. A. Aleem and J. P. Long: J. Med. Chem. 16, 219 (1973).

    Google Scholar 

  119. J. G. Cannon, P. R. Khonje and J. P. Long: J. Med. Chem. 18, 110 (1975).

    Google Scholar 

  120. R. G. Harvey and P. P. Fu: J. Org. Chem. 41, 3722 (1976).

    Google Scholar 

  121. R. J. Baldessarini, K. G. Walton and R. J. Borgman: Neuropharmacology 15, 471 (1976).

    Google Scholar 

  122. J. G. Cannon, J. F. Hensiak and A. M. Burkman: J. Pharm. Sci. 52, 1112 (1963).

    Google Scholar 

  123. R. J. Baldessarini, N. S. Kula, K. G. Walton and R. J. Borgman: Psycho- pharmacology 53, 45 (1977).

    Google Scholar 

  124. R. J. Baldessarini, J. L. Neumeyer, A. Campbell, G. Sperk, V. Ram, G. W. Arana and N. S. Kula: Eur. J. Pharmacol. 77, 87 (1982).

    Google Scholar 

  125. A. Campbell, R. J. Baldessarini, V. J. Ram and J. L. Neumeyer: Neuropharmacology 21, 953 (1982).

    Google Scholar 

  126. P. N. Kaul, E. Brochmann-Hanssen and E. L. Way: J. Pharm. Sci. 50, 244 (1961).

    Google Scholar 

  127. P. N. Kaul, E. Brochmann-Hanssen and E. L. Way: J. Pharm. Sci. 50, 248 (1961).

    Google Scholar 

  128. P. N. Kaul and M. W. Conway: J. Pharm. Sci. 60, 93 (1971).

    Google Scholar 

  129. J. G. Cannon, R. V. Smith, A. Modiri, S. P. Sood, R. J. Borgman, M. A. Aleem and J. P. Long: J. Med. Chem. 15, 273 (1972).

    Google Scholar 

  130. G. M. McKenzie and H. L. White: Biochem. Pharmacol. 22, 2329 (1973).

    Google Scholar 

  131. A. L. Symes, S. Lai and T. L. Sourkes: J. Pharm. Pharmacol. 27, 947 (1975).

    Google Scholar 

  132. K. Missala, S. Lai and T. L. Sourkes: Eur. J. Pharmacol. 22, 54 (1973).

    Google Scholar 

  133. J. L. Neumeyer, B. R. Neustadt, K. H. Oh, K. K. Weinhardt, C. B. Boyce, F. J. Rosenberg and D. G. Teiger: J. Med. Chem. 16, 1223 (1973).

    Google Scholar 

  134. J. Giesecke: Acta Crystallogr. 36B, 110 (1980).

    Google Scholar 

  135. J. G. Cannon, J. C. Kim, M. A. Aleem and J. P. Long: J. Med. Chem. 15, 348 (1972).

    Google Scholar 

  136. J. D. McDermed, G. M. McKenzie and A. P. Phillips: J. Med. Chem. 18, 362 (1975).

    Google Scholar 

  137. G. N. Woodruff, A. O. Elkhawad and R. M. Pinder: Eur. J. Pharmacol. 25, 80 (1974).

    Google Scholar 

  138. M. Beaulieu, Y. Itho, P. Tepper, A. S. Horn and J. W. Kebabian: Eur. J. Pharmacol. 105, 15 (1984).

    Google Scholar 

  139. W. K. Sprenger, J. G. Cannon, B. K. Barman and A. M. Burkman: J. Med. Chem. 12, 487 (1969).

    Google Scholar 

  140. J. D. Kohli, L. I. Goldberg and D. E. Nichols: Eur. J. Pharmacol. 56, 39 (1979).

    Google Scholar 

  141. J. D. Kohli, L. I. Goldberg and J. D. McDermed: Eur. J. Pharmacol. 81, 293 (1982).

    Google Scholar 

  142. M. P. Seiler and R. Markstein: Molec. Pharmacol. 22, 281 (1982).

    Google Scholar 

  143. D. B. Goodale, D. B. Rusterholz, J. P. Long, J. R. Flynn, B. Walsh, J. G. Cannon and T. Lee: Science 210, 1141 (1980).

    Google Scholar 

  144. G. E. Martin, D. R. Haubrich and M. Williams: Eur. J. Pharmacol. 76, 15 (1981).

    Google Scholar 

  145. A. S. Horn, J. DeVries, D. Dijkstra and A. H. Mulder: Eur. J. Pharmacol. 83, 35 (1982).

    Google Scholar 

  146. J. W. Kebabian, K. Miyazaki and C. W. Grewe: Neurochem. Int. 5, 227 (1983).

    Google Scholar 

  147. M. Williams, G. E. Martin, D. E. McClure, J. J. Baldwin and K. J. Watling: Naunyn-Schmiedebergs Arch. Pharmacol, exp. Pathol. 324, 275 (1983).

    Google Scholar 

  148. A. M. Crider, T. F. Hemdi, M. N. Hassan and S. Fahn: J. Pharm. Sci. 73, 1585 (1984).

    Google Scholar 

  149. J. D. McDermed, G. M. McKenzie and H. S. Freeman: J. Med. Chem. 19, 547 (1976).

    Google Scholar 

  150. J. L. Tedesco, P. Seeman and J. D. McDermed: Molec. Pharmacol. 16, 369 (1979).

    Google Scholar 

  151. L.-E. Arvidsson, U. Hacksell, J. L. G. Nilsson, S. Hjorth, A. Carlsson, P. Lindberg, D. Sanchez and H. Wikström: J. Med. Chem. 24, 921 (1981).

    Google Scholar 

  152. M. G. P. Feenstra, H. Rollema, D. Dijkstra, C. J. Grol, A. S. Horn and B. H. C. Westerink: Naunyn-Schmiedebergs Arch. Pharmacol, exp. Pathol. 313, 213 (1980).

    Google Scholar 

  153. J. C. Van Oene, J. B. DeVries, D. Dijkstra, R. J. W. Renkema, P. G. Tepper and A. S. Horn: Eur. J. Pharmacol. 102, 101 (1984).

    Google Scholar 

  154. A. S. Horn, P. Tepper, J. W. Kebabian and P. M. Beart: Eur. J. Pharmacol. 99, 125 (1984).

    Google Scholar 

  155. E. J. Lien and J. L. G. Nilsson: Acta Pharm. Suecica 20, 271 (1983).

    Google Scholar 

  156. M. Hamon, S. Bourgoin, H. Gozlau, M. D. Hall, C. Goetz, F. Artaud and A. S. Horn: Eur. J. Pharmacol. 100, 263 (1984).

    Google Scholar 

  157. M. Simonovic, G. A. Gudelsky and H. Y. Meltzer: J. Neurol. Transm. 59, 143 (1984) [C. A. 101, 49142 r (1984)]

    Google Scholar 

  158. M. Simonovic, G. A. Gudelsky and H. Y. Meltzer: J. Neurol. Transm. 59, 143 (1984) [C. A. 101, 49142 r (1984)]

    Google Scholar 

  159. J. D. McDermed, H. S. Freeman and R. M. Ferris, in: Catecholamines: Basic and Clinical Frontiers, vol. 1, p. 568–570. Eds. E. Usdin, I. J. Kopin and J. Barchas. Pergamon Press, Elmsford, New York 1979.

    Google Scholar 

  160. J. D. McDermed: Abstr. 8th Int. Congr. PharmacolSatellite Symposium on Dopamine, Okayama, Japan, July, 1981, p. 22.

    Google Scholar 

  161. M. Schorderet, J. D. McDermed and P. Magistretti: J. Physiol, Paris 74, 509 (1978).

    Google Scholar 

  162. F. Ince, B. Springthorpe, R. A. Brown, J. C. Hall, S. E. O’Connor and G. W. Smith: Abstr. VIIIth Int. Symposium on Medicinal Chemistry, Uppsala, Sweden, August 27–31, 1984, p. 79.

    Google Scholar 

  163. M. Williams, G. E. Martin, D. E. McClure, J. J. Baldwin and K. J. Watling: Naunyn-Schmiedebergs Arch. Pharmacol, exp. Pathol. 324, 275 (1983).

    Google Scholar 

  164. C. J. Grol, L. J. Jansen and H. Rollema: Abstr. VIIIth Int. Symposium on Medicinal Chemistry, Uppsala, Sweden, August 27–31, 1984, p. 74.

    Google Scholar 

  165. C. D. Andrews, J. D. McDermed and G. N. Woodruff: Br. J. Pharmacol. 64, 433 P (1978).

    Google Scholar 

  166. C. J. Grol and H. Rollema: J. Pharm. Pharmacol. 29, 153 (1977).

    Google Scholar 

  167. H. Wikström: Ph. D. Thesis, Uppsala University, Sweden, 1983, p. 34–35.

    Google Scholar 

  168. H. Wikström, B. Andersson, D. Sanchez, P. Lindberg, K. Svensson, S. Hjorth, A. Carlsson, L.-E. Arvidsson, A. M. Johansson and J. L. G. Nilsson: Abstr. VIIIth Int. Symposium on Medicihal Chemistry, Uppsala, Sweden, August 27–31, 1984, p. L43.

    Google Scholar 

  169. A. S. Horn, D. Dijkstra, T. B. A. Mulder, H. Rollema and B. H. C. Westerink: Eur. J. Med. Chem. 16, 469 (1981).

    Google Scholar 

  170. M. G. P. Feenstra, H. Rollema, T. B. A. Mulder and A. S. Horn: Life Sci. 32, 459 (1983).

    Google Scholar 

  171. H. Rollema, B. H. C. Westerink, T. B. A. Mulder, D. Dijkstra, M. G. P. Feenstra and A. S. Horn: Eur. J. Pharmacol. 64, 313 (1980).

    Google Scholar 

  172. H. Rollema, C. J. Grol and M. G. P. Feenstra: Pharm. Weekbl. Sci. Ed. 4, 205 (1982).

    Google Scholar 

  173. H. Rollema and C. J. Grol: Pharm. Weekbl. Sci. Ed. 5, 159 (1983).

    Google Scholar 

  174. I. R. Youde, M. J. Raxworthy, P. A. Gulliver, D. Dijkstra and A. S. Horn: J. Pharm. Pharmacol. 36, 309 (1984).

    Google Scholar 

  175. J. G. Cannon, D. L. Koble, J. P. Long and T. Verimer: J. Med. Chem. 23, 750 (1980).

    Google Scholar 

  176. T. Verimer, J. P. Long, R. Bhatnagar, D. L. Koble, J. G. Cannon, J. R. Flynn, D. B. Goodale and S. P. Arneric: Arch. int. Pharmacodyn. Ther. 250, 221 (1981).

    Google Scholar 

  177. J. C. Koons, L. J. Fischer, J. G. Cannon and J. P. Long: Pharmacologist 25, 233 (1982).

    Google Scholar 

  178. J. C. Koons, J. R. Flynn, J. G. Cannon and J. P. Long: Fed. Proc. Fed. Am. Soc. exp. Biol. 41, 1662 (1982).

    Google Scholar 

  179. J. G. Cannon, D. C. Furlano, D. L. Koble, J. C. Koons and J. P. Long: Life Sci. 34, 1679 (1984).

    Google Scholar 

  180. J. P. Long: Univ. of Iowa, unpublished data (1984).

    Google Scholar 

  181. J. G. Cannon, D. C. Furlano, R. G. Dushin and J. P. Long: Presentation at VIIIth Int. Symposium on Medicinal Chemistry, Uppsala, Sweden, August 27–31, 1984.

    Google Scholar 

  182. J. G. Cannon, A. N. Brubaker, J. P. Long, J. R. Flynn and T. Verimer: J. Med. Chem. 24, 149 (1981).

    Google Scholar 

  183. U. Hacksell, A. M. Johansson, L.-E. Arvidsson, J. L. G. Nilsson, S. Hjorth, A. Carlsson, H. Wikström, D. Sanchez and P. Lindberg: J. Med. Chem. 27, 1003 (1984).

    Google Scholar 

  184. U. Hacksell: Ph. D. Thesis, Uppsala University, Sweden, 1981, p. 38.

    Google Scholar 

  185. D. E. Nichols, J. N. Jacob, A. J. Hoffman, J. D. Kohli and D. Glock: J. Med. Chem. 27, 1701 (1984).

    Google Scholar 

  186. B. Andersson, D. Sanchez, P. Lindberg, H. Wikström, K. Svensson, S. Hjorth, A. Carlsson, L.-E. Arvidsson, A. Johansson, U. Hacksell and J. L. G. Nilsson: Abstr. VIIIth Int. Symposium on Medicinal Chemistry, Uppsala, Sweden, August 27–31, 1984, p. 173.

    Google Scholar 

  187. A. M. Johansson, L.-E. Arvidsson, J. L. G. Nilsson, D. Sanchez, B. Andersson, H. Wikström, K. Svensson, S. Hjorth and A. Carlsson: Abstr. VIIIth Int. Symposium on Medicinal Chemistry, Uppsala, Sweden, August 27–31, 1984, p. 80.

    Google Scholar 

  188. K. Svensson, S. Hjorth, D. Clark, A. Carlsson, H. Wikström, B. Andersson and D. Sanchez: Abstr. Vlllth Int. Symposium on Medicinal Chemistry, Uppsala, Sweden, August 27–31, 1984, p. 91.

    Google Scholar 

  189. D. B. Rusterholz, J. P. Long, J. R. Flynn, J. G. Cannon, T. Lee, J. P. Pease, J. A. Clemens, D. T. Wong and F. P. Bymaster: Eur. J. Pharmacol. 55, 73 (1979).

    Google Scholar 

  190. M. G. P. Feenstra, H. Rollema, D. Dijkstra, C. J. Grol, A. S. Horn and B. H. C. Westerink: Naunyn-Schmiedebergs Arch. Pharmacol, exp. Pathol. 313, 213 (1980).

    Google Scholar 

  191. R. W. Fuller, J. C. Baker and B. B. Molloy: J. Pharm. Sci. 66, 271 (1977).

    Google Scholar 

  192. M. Ilhan, J. P. Long and J. G. Cannon: Arch. int. Pharmacodyn. Ther. 271, 213 (1984).

    Google Scholar 

  193. J. G. Cannon, J. A. Perez, J. P. Pease, J. P. Long, J. R. Flynn, D. B. Rusterholz and S. E. Dryer: J. Med. Chem. 23, 745 (1980).

    Google Scholar 

  194. D. E. Nichols, K. P. Jadhav and R. A. Buzdor: Acta Pharm. Suecica, suppl. 1983, 2, 65.

    Google Scholar 

  195. J. G. Cannon, Z. Perez, J. P. Long and M. Ilhan: J. Med. Chem. 26, 813 (1983).

    Google Scholar 

  196. P. A. Crooks, R. Szyndler and B. Cox: Pharm. Acta Helv. 55, 134 (1980).

    Google Scholar 

  197. E. E. Costakis and G. A. Tsatsas: Chem. Chron 4,59 (1975) [C. A. 86,5351 a (1977)]

    Google Scholar 

  198. E. E. Costakis and G. A. Tsatsas: Chem. Chron 4,59 (1975) [C. A. 86,5351 a (1977)].

    Google Scholar 

  199. R. M. DeMarinis, D. H. Shah, R. F. Hall, J. P. Hieble and R. G. Pendleton: J. Med. Chem. 25, 136 (1982).

    Google Scholar 

  200. S. P. Arneric, J. P. Long, D. B. Goodale, J. Mott, J. M. Laboski and G. F. Gebhardt: J. Pharmacol, exp. Ther. 224, 161 (1983).

    Google Scholar 

  201. Z. J. Vejdelek, A. Dlabac and M. Protiva: Coll. Czech. Chem. Commun. 39, 2819 (1974).

    Google Scholar 

  202. J. G. Cannon, J. P. Pease, J. P. Long and J. Flynn: J. Med. Chem. 27, 922 (1984).

    Google Scholar 

  203. J. G. Cannon, J. P. Pease, R. L. Hamer, M. Ilhan, R. K. Bhatnagar and J. P. Long: J. Med. Chem. 27, 186 (1984).

    Google Scholar 

  204. U. Hacksell, L.-E. Arvidsson, U. Svensson, J. L. G. Nilsson, H. Wikström, P. Lindberg, D. Sanchez, S. Hjorth, A. Carlsson and L. Paalzow: J. Med. Chem. 24, 429 (1981).

    Google Scholar 

  205. A. S. Horn, B. Kaptein, T. B. A. Mulder, J. B. DeVries and H. Wynberg: J. Med. Chem. 27, 1340 (1984).

    Google Scholar 

  206. J. A. Grosso, D. E. Nichols, J. D. Kohli and D. Glock: J. Med. Chem. 25, 703 (1982).

    Google Scholar 

  207. A. S. Horn, D. Dijkstra, M. G. P. Feenstra, C. J. Grol, H. Rollema and B. H. C. Westerink: Eur. J. Med. Chem. 15, 387 (1980).

    Google Scholar 

  208. B. H. C. Westerink, D. Dijkstra, M. J. P. Feenstra, C. J. Grol, A. S. Horn, H. Rollema and E. Wirix: Eur. J. Pharmacol. 61, 7 (1980).

    Google Scholar 

  209. H. C. Cheng, J. P. Long, L. S. VanOrden, J. G. Cannon and J. P. O’Donnell: Res. Commun. Chem. Path. Pharmac. 15, 89 (1976).

    Google Scholar 

  210. J. G. Cannon, J. A. Perez, R. K. Bhatnagar, J. P. Long and F. M. Sharabi: J. Med. Chem. 25, 1442 (1982).

    Google Scholar 

  211. J. G. Cannon, R. G. Dushin, J. P. Long, M. Ilhan, N. D. Jones and J. K. Swartzendruber: J. Med. Chem, 28, 515 (1985).

    Google Scholar 

  212. W. R. Jackson, C. H. McMullen, R. Spratt and P. Bladon: J. Organometall. Chem. 4, 392 (1965).

    Google Scholar 

  213. W. E. Rosen, L. Dorfman and M. Linfield: J. Org. Chem. 29, 1723 (1964).

    Google Scholar 

  214. R. D. Sindelar, J. Mott, C. F. Barfknecht, S. P. Arneric, J. R. Flynn, J. P. Long and R. K. Bhatnagar: J. Med. Chem. 25, 858 (1982).

    Google Scholar 

  215. S. P. Arneric and J. P. Long: J. Pharm. Pharmacol. 36, 318 (1984).

    Google Scholar 

  216. J. T. Clark, E. R. Smith, M. L. Stefanick, S. P. Arneric, J. P. Long and J. M. Davidson: Physiol. Behav. 29, 1 (1982).

    Google Scholar 

  217. M. L. Stefanick, E. R. Smith, J. T. Clark and J. M. Davidson: Physiol. Behav. 29, 973 (1982).

    Google Scholar 

  218. J. T. Clark, M. L. Stefanick, E. R. Smith and J. M. Davidson: Pharmacol. Biochem. Behav. 19, 781 (1983).

    Google Scholar 

  219. M. Gaino, S. Yamamura, J. Saito and M. Okashi: Japan. Pat. 7, 805, 146, 1978 [C. A. 88,169822 (1978)]

    Google Scholar 

  220. M. Gaino, S. Yamamura, J. Saito and M. Okashi: Japan. Pat. 7, 805, 146, 1978 [C. A. 88,169822 (1978)]

    Google Scholar 

  221. J. D. McDermed and R. J. Miller: Annu. Rep. Med. Chem. 14, 12 (1979).

    Google Scholar 

  222. R. H. Fuller, J. A. Clemens, E. C. Kornfeld, H. R. Snoddy, E. B. Smalstig and N. J. Bach: Life Sci. 24, 375 (1979).

    Google Scholar 

  223. M. O. Thorner, E. F. FlĂĽckiger and D. B. Calne: Bromocriptine: A Clinical and Pharmacological Review, p. 56-123. Raven Press, New York 1980.

    Google Scholar 

  224. J. A. Clemens, E. B. Smalstig and C. J. Schaar: Acta Endocr. 79, 230 (1975).

    Google Scholar 

  225. R. Horowski and H. Wachtel: Eur. J. Pharmacol. 36, 373 (1976).

    Google Scholar 

  226. D. B. Calne, P. N. Leigh, P. F. Teychenne, A. N. Bamji and J. A. Greenacre: Lancet 2, 1355 (1974).

    Google Scholar 

  227. A. N. Lieberman, M. Leibowitz, A. Neophtides, M. Kupersmith, S. Mehl, D. Kleinberg, M. Serby and A. M. Goldstein: Lancet 2, 1129 (1979).

    Google Scholar 

  228. L. Lemberger and R. E. Crabtree: Science 205, 1151 (1979).

    Google Scholar 

  229. G. E. Martin, M. Williams and D. R. Haubrick: J. Pharmacol, exp. Ther. 223, 298 (1982).

    Google Scholar 

  230. K. Fuxe, B. B. Fredholm, S. O. Ogren, L. F. Agnati, T. Hökfelt and A. Gustafsson: Fed. Proc. Am. Soc. exp. Biol. 37, 2181 (1978).

    Google Scholar 

  231. M. Goldstein, J. Y. Lew, S. Nakamura, A. F. Battista, A. Leiberman and K. Fuxe: Fed. Proc. Fed. Am. Soc. exp. Biol. 37, 2202 (1964).

    Google Scholar 

  232. I. Creese, D. R. Burt and S. H. Snyder: Life Sci. 17, 1715 (1975).

    Google Scholar 

  233. M. Pieri, R. Schaffner, L. Pieri, M. Da Prada and W. Haefely: Life Sci. 22, 1615 (1978).

    Google Scholar 

  234. J. R. Walters, M. D. Baring and J. M. Lakoski, in: Dopaminergic Ergot Derivatives and Motor Function, p. 207–221. Eds. K. Fuxe and D. B. Calne, Plenum Press, New York 1979.

    Google Scholar 

  235. D. M. Loew, E. B. Van Deusen and W. Meier-Ruge, in: Ergot Alkaloids and Related Compounds, p. 421. Eds. B. Berd and H. O. Schild. Springer-Verlag, Berlin 1978.

    Google Scholar 

  236. D. T. Wong and F. P. Bymaster: Abstracts of Papers, Joint Central-Great Lakes Regional Meeting of the American Chemical Society, Indianapolis, Ind., May, 1978. American Chemical Society, Washington, D. C. Abstr. MEDI 25.

    Google Scholar 

  237. A. Rubin, L. Lemberger, P. Dhahir, P. Warrick, R. E. Crabtree, B. D. Obermeyer, R. L. Wolen and H. Rowe: Clin. Pharmacol. Ther. 23, 272 (1978).

    Google Scholar 

  238. J. Parli, B. Schmidt and C. J. Shaar: Biochem. Pharmacol. 27, 1405 (1978).

    Google Scholar 

  239. W. Kehr, H. Wachtel and H. H. Schneider: Acta Pharm. Suecica, suppl. 1983, 2, 98.

    Google Scholar 

  240. P. StĂĽtz, P. Fehr, P. A. Stadtler, J.-M. Vigouret and A.-L. Jaton: Acta Pharm. Suecica, suppl. 1983, 2, 111.

    Google Scholar 

  241. P. L. StĂĽtz, P. Stadtler, J.-M. Vigouret and A. Jaton: Eur. J. Med. Chem. 17, 537 (1982).

    Google Scholar 

  242. J. Smidrkal and M. Semonsky: Coll. Czech. Chem. Commun. 47, 622 (1982).

    Google Scholar 

  243. A. Enz, W. Frick, A. Closse and R. Nordmann: 13th CINP Congress (Jerusalem, June 20–25,1982). Abstr. 199. Cited by T. de Paulis, Annu. Rep. Med. Chem. 18, 28 (1983).

    Google Scholar 

  244. H. Wachtel, W. Kehr and G. Sauer: Life Sci. 33, 2583 (1983).

    Google Scholar 

  245. J. Benes and M. Semonsky: Coll. Czech. Chem. Commun. 47, 1235 (1982).

    Google Scholar 

  246. J. Rutsohmann and P. A. Stadtler, in: Ergot Alkaloids and Related Compounds, p. 29. Eds. B. Berd and H. O. Schild, Springer-Verlag, Berlin 1978.

    Google Scholar 

  247. P. A. Stadtler and A. Hofmann: Helv. Chim. Acta 45, 2005 (1961).

    Google Scholar 

  248. A. Stoll and A. Hofmann: Helv. Chim. Acta 26, 944 (1943).

    Google Scholar 

  249. N. Camerman, L. Y. Y. Chan and A. Camerman: Molec. Pharmacol. 16, 729 (1979).

    Google Scholar 

  250. D. R. Burt, I. Creese and S. H. Snyder: Molec. Pharmacol. 12, 800 (1976).

    Google Scholar 

  251. A. Hofmann, in: Drugs Affecting the Central Nervous System, p. 169. Ed. A. Burger. Marcel Dekker, New York 1968.

    Google Scholar 

  252. E. Fliickiger, J.-M. Vigouret and H.-R. Wagner, in: Progress in Prolactin Physiology and Pathology, p. 383. Eds. C. Robyn and H. Harter, Elsevier/ North Holland, Amsterdam 1978.

    Google Scholar 

  253. P. L. StĂĽtz, P. A. Stadtler, J.-M. Vigouret and A. Jaton: J. Med. Chem. 21, 754 (1978).

    Google Scholar 

  254. D. E. Nichols: J. Theor. Biol. 59, 167 (1976).

    Google Scholar 

  255. P. S. Anderson, J. J. Baldwin, D. E. McClure, G. F. Lundell, J. H. Jones, W. C. Randall, G. E. Martin, M. Williams, J. M. Hirshfield, B. V. Clineschmidt, P. K. Lumma and D. C. Remy: J. Med. Chem. 26, 363 (1983).

    Google Scholar 

  256. L. Nedelec, A. Pierdet, P. Fauveau, C. Euvrard, L. Proulx-Ferland, C. Dumont, F. Labrie and J. R. Boissier: J. Med. Chem. 26, 522 (1983).

    Google Scholar 

  257. G. E. Martin, M. Williams, B. V. Clineschmidt, G. G. Yarbrough, J. H. Jones and D. R. Haubrich: Life Sci. 30, 1847 (1982).

    Google Scholar 

  258. P. S. Anderson, J. J. Baldwin, D. E. McClure, G. F. Lundell and J. H. Jones: J. Org. Chem. 47, 2184 (1982).

    Google Scholar 

  259. M. Williams, J. H. Jones and K. J. Watling: Drug Dev. Res. 3, 573 (1983).

    Google Scholar 

  260. J. R. Boissier, C. Euvrard, C. Oberlander, J. Laurent, C. Dumont and F. Labrie: Eur. J. Pharmacol. 87, 183 (1983).

    Google Scholar 

  261. G. E. Martin, M. Williams, D. J. Pettibone, G. G. Yarbrough, B. V. Clineschmidt and J. H. Jones: J. Pharmacol, exp. Ther. 230, 569 (1984).

    Google Scholar 

  262. A. S. Horn, B. Hazelhoff, D. Dijkstra, J. B. de Vries, T. B. A. Mulder, P. Timmermans and H. Wynberg: J. Pharm. Pharmacol. 36, 639 (1984).

    Google Scholar 

  263. J. H. Jones, P. S. Anderson, J. J. Baldwin, B. V. Clineschmidt, D. E. McClure, G. F. Lundell, W. C. Randall, G. E. Martin, M. Williams, J. M. Hirschfield, G. Smith and P. K. Lumma: J. Med. Chem. 27, 1607 (1984).

    Google Scholar 

  264. A. S. Horn, D. Dijkstra, B. Hazelhoff, J. B. de Vries, T. B. A. Mulder and H. Wynberg: Abstr. VIIIth Int. Symposium on Medicinal Chemistry, Uppsala, Sweden, August 27-31, 1984, p. 78.

    Google Scholar 

  265. R. Perrone, F. Berardi and V. Tortella: Farmaco, Ed. Sci. 39, 255 (1984).

    Google Scholar 

  266. J. R. Boissier, L. Nedelec and C. Oberlander: Acta Pharm. Suecica, suppl. 1983, 2, 120.

    Google Scholar 

  267. N. J. Bach, E. C. Kornfeld, J. A. Clemens and E. B. Smalstig: J. Med. Chem. 23, 812 (1980).

    Google Scholar 

  268. E. C. Kornfeld, N. J. Bach, R. D. Titus, C. L. Nichols and J. A. Clemens: Acta Pharm. Suecica, suppl. 1983, 2, 83.

    Google Scholar 

  269. N. J. Bach, E. C. Kornfeld, N. D. Jones, M. O. Chaney, D. E. Dorman, J. W. Paschal, J. A. Clemens and E. B. Smalstig: J. Med. Chem. 23, 481 (1980).

    Google Scholar 

  270. R. A. Hahn and B. R. MacDonald: J. Pharmacol, exp. Ther. 230, 558 (1984).

    Google Scholar 

  271. K. Fuxe, M. Goldstein, L. F. Agnati, C. Kohler, J. Y. Lew and K. Okada: Acta Physiol. Scand. 117, 303 (1983).

    Google Scholar 

  272. R. D. Titus, E. C. Kornfeld, N. D. Jones, J. A. Clemens, E. B. Smalstig, R. W. Fuller, R. A. Hahn, M. D. Hynes, N. R. Mason, D. T. Wong and M. M. Freeman: J. Med. Chem. 26, 1112 (1983).

    Google Scholar 

  273. J. M. Armstrong, N. Duval and S. Z. Langer: Eur. J. Pharmacol. 87, 165 (1983).

    Google Scholar 

  274. J. M. Schaus, E. C. Kornfeld, R. D. Titus, C. L. Nichols, J. A. Clemens, D. T. Wong and E. B. Smalstig: Abstr. VHIth Int. Symposium on Medicinal Chemistry, Uppsala, Sweden, August 27–31, 1984, p. 90.

    Google Scholar 

  275. A. A. Asselin and L. G. Humber: Eur. Pat. Appl. EP 55,043, June 30, 1982 [C. A. 97,162820x (1982)].

    Google Scholar 

  276. A. A. Asselin and L. G. Humber: Eur. Pat. Appl. EP 55,043, June 30, 1982 [C. A. 97,162820x (1982)].

    Google Scholar 

  277. D. Berney and K. Schuh: Helv. Chim. Acta 65, 1304 (1982).

    Google Scholar 

  278. J. G. Cannon, J. P. Long and B. J. Demopoulos: Adv. Biosci. 57, 189 (1982).

    Google Scholar 

  279. J. G. Cannon, B. D. Demopoulos, J. P. Long, J. R. Flynn and F. M. Sharabi: J. Med. Chem. 24, 238 (1981).

    Google Scholar 

  280. M. Ilhan, J. P. Long, R. K. Bhatnagar, J. R. Flynn, J. G. Cannon and T. Lee: J. Pharmacol, exp. Ther. 231, 56 (1984).

    Google Scholar 

  281. J. G. Cannon, T. Lee, M. Ilhan, J. Koons and J. P. Long: J. Med. Chem. 27, 386 (1984).

    Google Scholar 

  282. L. Nedelec, J. Guillaume, C. Oberlander, C. Euvrard, F. Labrie, A. Allais and J. R. Boissier: Abstr. Vllth Int. Symposium on Medicinal Chemistry, Torremolinos, Spain, September 2–5, 1980, p. P168.

    Google Scholar 

  283. N. C. Cohen, P. Colin and G. Lemoine: Tetrahedron 37, 1711 (1981).

    Google Scholar 

  284. W. F. Huffman, R. F. Hall, J. A. Grant, J. W. Wilson, J. P. Hieble and R. A. Hahn: J. Med. Chem. 26, 933 (1983).

    Google Scholar 

  285. H.-H. Hausberg, H. Boettcher, A. Fuchs, R. Gottsschlich, V. Koppe, K.-O. Minck, E. Poetsch, O. Saiko and C. Seyfried: Acta Pharm. Suecica, suppl. 1983, 2, 213.

    Google Scholar 

  286. W. Dimpfel, J. Harting, H. Decker and B. von Schilling: Acta Pharm. Suecica, suppl. 1983, 2, 198.

    Google Scholar 

  287. C. A. Seyfried, K. Fuxe, H.-P. Wolf and L. F. Agnati: Acta Pharm. Suecica, suppl. 1983, 2, 243.

    Google Scholar 

  288. L. A. Chiodo and B. S. Bunney: Neuropharmacology 22, 1087 (1983).

    Google Scholar 

  289. C. A. Seyfried and K. Fuxe: Arzneimittel-Forsch. 32, 892 (1982).

    Google Scholar 

  290. V. Neuser, H. Jacobi and H. Schwarz: Arzneimittel-Forsch. 32, 892 (1982).

    Google Scholar 

  291. J. G. Cannon, G. J. Hatheway, J. P. Long and F. M. Sharabi: J. Med. Chem. 19, 987 (1976).

    Google Scholar 

  292. J. G. Cannon, C. Suarez-Gutierrez, T. Lee, J. P. Long, B. Costall, D. H. Fortune and R. J. Naylor: J. Med. Chem. 22, 341 (1979).

    Google Scholar 

  293. F. M. Sharabi, J. P. Long, J. G. Cannon and G. J. Hatheway: J. Pharmacol, exp. Ther. 199, 630 (1976).

    Google Scholar 

  294. J. G. Cannon, T. Lee, H. D. Goldman, J. P. Long, J. R. Flynn, T. Verimer, B. Costall and R. J. Naylor: J. Med. Chem. 23, 1 (1980).

    Google Scholar 

  295. J. G. Cannon, R. L. Hamer, M. Ilhan, R. K. Bhatnagar and J. P. Long: J. Med. Chem. 27, 190 (1984).

    Google Scholar 

  296. H. Wikström, D. Sanchez, P. Lindberg, L.-E. Arvidsson, U. Hacksell, A. Johansson, J. L. G. Nilsson, S. Hjorth and A. Carlsson: J. Med. Chem. 25, 925 (1982).

    Google Scholar 

  297. H. Wikström: Ph. D. Thesis, Uppsala University, Sweden, 1983, (a) p. 26; (b) p. 35-38.

    Google Scholar 

  298. H. Wikström, B. Andersson, K. Svensson, S. Hjorth and A. Carlsson: Poster presentation, VIIIth Int. Symposium on Medicinal Chemistry, Uppsala, Sweden, August 27–31, 1984.

    Google Scholar 

  299. J. G. Cannon, C. Koble-Suarez, J. P. Long, M. Ilhan and R. K. Bhatnagar: J. Pharm. Sci., 74, 672 (1985).

    Google Scholar 

  300. M. Ilhan, J. P. Long and J. G. Cannon: J. Pharmacol, exp. Ther. 231, 361 (1984).

    Google Scholar 

  301. J. G. Cannon, T. Lee, F.-L. Hsu, J. P. Long and J. R. Flynn: J. Med. Chem. 23, 502 (1980).

    Google Scholar 

  302. J. G. Cannon, J. A. Beres, T. Lee and J. P. Long: Med. Chem. Adv. Pergamon Press, Oxford 1981, p. 369–381.

    Google Scholar 

  303. B. Costall, R. J. Naylor, J. G. Cannon and T. Lee: Eur. J. Pharmacol. 41, 307 (1977).

    Google Scholar 

  304. B. Costall, R. J. Naylor, J. G. Cannon and T. Lee: J. Pharm. Pharmacol. 29, 337 (1977).

    Google Scholar 

  305. D. Kocjan and D. Hadzi: J. Pharm. Pharmacol. 35, 780 (1983).

    Google Scholar 

  306. R. Nordmann and T. J. Petcher: Abstr. Vlllth Int. Symposium on Medicinal Chemistry, Uppsala, Sweden, August 27–31, 1984, p. 86.

    Google Scholar 

  307. R. Nordmann, U. Briner, A. Closse, W. Frick, T. J. Petcher, H.-R. Wagner and A. Widmer: Poster presentation, Vlllth Int. Symposium on Medicinal Chemistry, Uppsala, Sweden, August 27–31, 1984.

    Google Scholar 

  308. U. Hacksell, L.-E. Arvidsson, U. Svensson, J. L. G. Nilsson, D. Sanchez, H. Wikstrom, P. Lindberg, S. Hjorth and A. Carlsson: J. Med. Chem. 24, 1475 (1981).

    Google Scholar 

  309. W. Arnold, J. J. Dalv, R. Imhof and E. Kyburz: Tetrahedron Lett. 24, 343 (1983).

    Google Scholar 

  310. S. Hjorth, A. Carlsson, D. Clark, K. Svensson, H. Wikstrom, D. Sanchez, P. Lindberg, U. Hacksell, L.-E. Arvidsson, A. Johansson and J. L. G. Nilsson: Psychopharmacology 81, 89 (1983).

    Google Scholar 

  311. P. Plantje, A. H. Mulder and J. C. Stoof: Pharm. Weekbl. Sci. Ed. 5, 265 (1983).

    Google Scholar 

  312. J. Arnt, K. P. Boegesoe, A. V. Christensen, J. Hyttel, J.-J. Larsen and O. Svendsen: Psychopharmacology 81, 199 (1984).

    Google Scholar 

  313. M. Schorderet, S. Hjorth and U. Hacksell: J. Neurotransm. 59, 1 (1984).

    Google Scholar 

  314. H. Wikström, D. Sanchez, P. Lindberg, U. Hacksell, L.-E. Arvidsson, A. M. Johansson, S.-O. Thorberg, J. L. G. Nilsson, K. Svensson, S. Hjorth, D. Clark and A. Carlsson: J. Med. Chem. 27, 1030 (1984).

    Google Scholar 

  315. J. Arnt, K. P. Boegesoe, J. Hyttel, J. J. Larsen and O. Svendsen: Eur. J. Pharmacol. 102, 91 (1984).

    Google Scholar 

  316. H. Rollema and D. Mastebroek: Abstr. Vlllth Int. Symposium on Medicinal Chemistry, Uppsala, Sweden, August 27-31, 1984, p. 88.

    Google Scholar 

  317. J. Guillaume, C. Oberlander, G. Lemoine, J. Laurent, C. Dumont and L. Nedelec: Abstr. Vlllth Int. Symposium on Medicinal Chemistry, Uppsala, Sweden, August 27–31, 1984, p. 75.

    Google Scholar 

  318. J. Weinstock, J. W. Wilson, D. L. Ladd, C. K. Brush, F. R. Pfeiffer, G. Y. Kuo, K. G. Holden, H. C. F. Yim, R. A. Hahn, J. R. Wardell, Jr., A. J. Tobia, P. E. Setler, H. M. Sarau and P. T. Ridley: J. Med. Chem. 23, 973 (1980).

    Google Scholar 

  319. P. E. Setler, H. M. Sarau, C. L. Zirkle and H. L. Saunders: Eur. J. Pharmacol. 50, 419 (1978).

    Google Scholar 

  320. R. G. Pendleton, L. Samler, C. Kaiser and P. T. Ridley: Eur. J. Pharmacol. 51, 19 (1978).

    Google Scholar 

  321. J. W. Kebabian and D. B. Calne: Nature, Lond. 277, 93 (1979).

    Google Scholar 

  322. C. Kaiser, P. Dandridge, J. Weinstock, D. M. Ackerman, H. M. Sarau, P. E. Setler, R. L. Webb, J. W. Horodniak and E. D. Matz: Acta Pharm. Suecica, suppl. 1983, 2, 132.

    Google Scholar 

  323. C. Kaiser, P. A. Dandridge, E. Garvey, R. A. Hahn, H. M. Sarau, P. E. Setler, L. S. Bass and J. Clardy: J. Med. Chem. 25, 697 (1982).

    Google Scholar 

  324. A. G. Molloy and J. L. Waddington: Psychopharmacology 82, 409 (1984).

    Google Scholar 

  325. N. E. Anden, H. Nilsson, E. Ros and U. Thornstrom: Acta Pharmacol. Tox. 52, 51 (1983).

    Google Scholar 

  326. F. R. Pfeiffer, J. W. Wilson, J. Weinstock, G. Y. Kuo, P. A. Chambers, K. G. Holden, R. A. Hahn, J. R. Wardell, Jr., A. J. Tobia, P. E. Setler and H. M. Sarau: J. Med. Chem. 25, 352 (1982).

    Google Scholar 

  327. A. L. Blumberg, J. P. Hieble, Jr., J. McCafferty, R. A. Hahn and J. Smith, Jr.: Fed. Proc. Fed. Am. Soc. exp. Biol. 41, 1345 (1982).

    Google Scholar 

  328. J. F. Plantje, F. J. Daus, H. A. Hansen and J. C. Stoof: Naunyn-Schmiedebergs Arch. Pharmacol, exp. Pathol. 327, 180 (1984).

    Google Scholar 

  329. J. F. Plantje, H. A. Hansen, F. J. Daus and J. C. Stoof: Eur. J. Pharmacol. 105, 73 (1984).

    Google Scholar 

  330. P. H. Volkman, J. D. Kohli, L. I. Goldberg, J. G. Cannon and T. Lee: Proc. natl. Acad. Sci. USA 74, 3602 (1977).

    Google Scholar 

  331. B. Costall and R. J. Naylor: Psychopharmacologia 41, 57 (1975).

    Google Scholar 

  332. B. Costall and R. J. Naylor: Adv. Neurol. 9, 285 (1975).

    Google Scholar 

  333. B. Costall, D. M. Kelly and R. J. Naylor: Psychopharmacologia 41, 153 (1975).

    Google Scholar 

  334. B. Costall, R. J. Naylor and C. J. Pycock: J. Pharm. Pharmacol. 27, 943 (1974).

    Google Scholar 

  335. D. McKillop and H. F. Bradford: Biochem. Pharmacol. 30, 2753 (1981).

    Google Scholar 

  336. W. Pöldinger and K. Taeubner (Eds.): Int. Pharmacopsychiatr. 17, suppl. 1 (1982).

    Google Scholar 

  337. I. Hoffmann: Int. Pharmacopsychiatr. 17, suppl. 1, 4 (1982).

    Google Scholar 

  338. G. N. Woodruff and C. Sumners: Adv. Biosci. 20, 57 (1979).

    Google Scholar 

  339. J. A. Poat, G. N. Woodruff and K. J. Watling: J. Pharm. Pharmacol. 30, 495 (1978).

    Google Scholar 

  340. B. Costall and R. J. Naylor: J. Pharm. Pharmacol. 30, 514 (1978).

    Google Scholar 

  341. J. D. Kohli and L. I. Goldberg: J. Pharm. Pharmacol. 32, 225 (1980).

    Google Scholar 

  342. P. A. Dandridge, C. Kaiser, M. Brenner, D. Gaitanopoulos, L. D. Davis, R. L. Webb, J. J. Foley and H. M. Sarau: J. Med. Chem. 27, 28 (1984).

    Google Scholar 

  343. J. Presthus, J. Ankerhus, A. Buren, J. Bottcher, R. Holmsen, B. Mikkelsen, B. O. Mikkelsen, R. Nyberg-Hansen, E. Riman, B. Severin and J. A. Aarli: Acta Neurol. Scand. 58, 77 (1978).

    Google Scholar 

  344. J. Tuomisto and R. Voutilainin: Abstr. Proceedings of the Joint Meeting of the Scandinavian and British Pharmacological Societies, Stockholm, July 5-6, 1982, p. P27.

    Google Scholar 

  345. E. Zára-Kaczian, G. Deák and L. Györgyi: Abstr. VIIIth Int. Symposium on Medicinal Chemistry, Uppsala, Sweden, August 27–31, 1984, p. 186.

    Google Scholar 

  346. K. Brown, R. A. Brown, R. C. Brown, J. Dixon, S. E. O’Connor, G. W. Smith and A. C. Tinker: Abstr. VIIIth Int. Symposium on Medicinal Chemistry, Uppsala, Sweden, August 27–31, 1984, p. 69.

    Google Scholar 

  347. K. Brown, R. C. Brown, J. Dixon, A. C. Tinker, R. A. Brown, S. E. O’Connor and G. W. Smith: Poster presentation, Vlllth Int. Symposium on Medicinal Chemistry, Uppsala, Sweden, August 27–31, 1984.

    Google Scholar 

  348. H. L. Komiskey, J. F. Bossart, D. D. Miller and P. N. Patil: Proc. natl. Acad. Sci. USA 75, 2641 (1978).

    Google Scholar 

  349. E. L. Eliel, N. L. Allinger, S. J. Angyal and G. A. Morrison: Conformational Analysis, p. 199–200. Interscience Press, New York 1965.

    Google Scholar 

  350. P. W. Erhardt, R. J. Gorczynski and W. G. Anderson: J. Med. Chem. 22, 907 (1979).

    Google Scholar 

  351. R. J. Gorczynski, W. G. Anderson, P. W. Erhardt and D. M. Stout: J. Pharmacol, exp. Ther. 210, 252 (1979).

    Google Scholar 

  352. R. J. Borgman, P. W. Erhardt, R. J. Gorczynski and W. G. Anderson: J. Pharm. Pharmacol. 30, 193 (1978).

    Google Scholar 

  353. L. I. Goldberg, P. F. Sonneville and J. L. McNay: J. Pharmacol, exp. Ther. 188 (1968).

    Google Scholar 

  354. L.-E. Arvidsson, A. M. Johansson, J. L. G. Nilsson, P. Lindberg, B. Andersson, H. Wikstrom, D. Sanchez, K. Svensson, S. Hjorth and A. Carlsson: Abstr. Vlllth Int. Symposium on Medicinal Chemistry, Uppsala, Sweden, August 27–31, 1984, p. 174.

    Google Scholar 

  355. H. A. J. Struyker-Boudier, L. Tepemma, A. R. Cools and J. M. Van Rossum: J. Pharm. Pharmacol. 27, 882 (1975).

    Google Scholar 

  356. A. R. Cools, H. A. J. Struyker-Boudier and J. M. Van Rossum: Eur. J. Pharmacol. 37, 283 (1976).

    Google Scholar 

  357. A. C. Van Oene, Sminia, A. H. Mulder and A. S. Horn: J. Pharm. Pharmacol. 35, 786 (1983).

    Google Scholar 

  358. J. C. Van Oene, H. A. Houwing and A. S. Horn: Pharm. Weekbl. Sci. Ed. 4, 205 (1982).

    Google Scholar 

  359. T. de Paulis: Annu. Rep. Med. Chem. 18, 21 (1983).

    Google Scholar 

  360. K. Voith: Drug Dev. Res. 4, 391 (1984).

    Google Scholar 

  361. J. Bagli, T. Bogri and K. Voith: Abstr. MEDI-16, 184th Am. Chem. Soc. Natl. Meeting, Kansas City, Mo., August 1982.

    Google Scholar 

  362. F. R. Ahmed and J. Bagli: Can. J. Chem. 60, 2687 (1982).

    Google Scholar 

  363. J. Bagli, T. Bogri and K. Voith: J. Med. Chem. 27, 875 (1984).

    Google Scholar 

  364. H. Corrodi, K. Fuxe und U. Ungersted: J. Pharm. Pharmacol. 23, 989 (1971).

    Google Scholar 

  365. H. Corrodi, L. Farnebo, K. Fuxe, B. Humberger and U. Ungersted: Eur. J. Pharmacol. 20, 195 (1972).

    Google Scholar 

  366. A. G. Jori, E. Cecchetti, E. Dolfini, E. Monti and S. Garattini: Eur. J. Pharmacol. 27, 245 (1974).

    Google Scholar 

  367. J. R. Waters, B. S. Bunney and R. H. Roth: Adv. Neurol. 9, 273 (1975).

    Google Scholar 

  368. B. Costall and R. J. Naylor: Naunyn-Schmiedebergs Arch. Pharmacol, exp. Pathol. 278, 117 (1973).

    Google Scholar 

  369. M. Goldstein, B. Anagnoste and C. Shirran: J. Pharm. Pharmacol. 25, 348 (1973).

    Google Scholar 

  370. C. T. Dourish: Prog. Neuro-Psychopharmacol. and Biol. Psychiat. 7, 3 (1983).

    Google Scholar 

  371. B. Hue, M. Pelhate and J. Chanelet: J. Pharmacol., Paris 12, 455 (1981).

    Google Scholar 

  372. P. Jenner, A. R. Taylor and D. S. Campbell: J. Pharm. Pharmacol. 25, 749 (1973).

    Google Scholar 

  373. I. Creese: Eur. J. Pharmacol. 28, 55 (1974).

    Google Scholar 

  374. M. Schorderet: Experientia 31, 1325 (1975).

    Google Scholar 

  375. J. Moragues, J. Prieto, R. G. W. Spickett, A. Vega, W. Salazar and D. J. Roberts: Farmaco, Ed. Sci. 35, 951 (1980).

    Google Scholar 

  376. D. L. Temple, J. P. Yevich and J. S. New: J. Clin.Psychiat. 43, 4 (1982).

    Google Scholar 

  377. H. C. Stanton, D. P. Taylor and L. A. Riblet: Neurobiol. Nucl. Accumbens (Proceedings of Symposium), p. 316–321. Eds. R. B. Chromster and J. F. DeFrance, 1981. [C. A. 98, 10911 k (1983)].

    Google Scholar 

  378. S. P. Yevich, J. S. New and M. S. Eison: Annu. Rep. Med. Chem. 19, 15 (1984).

    Google Scholar 

  379. B. A. McMillen and L. A. Mattiace: J. Neural Transm. 57, 255 (1983).

    Google Scholar 

  380. J. P. Yevich, D. L. Temple, Jr., J. S. New, D. P. Taylor and L. A. Riblet: J. Med. Chem. 26, 194 (1983).

    Google Scholar 

  381. P. Burn, P. A. Crooks, F. Heatley, B. Costall, R. J. Naylor and V. Nohria: J. Med. Chem. 25, 363 (1982).

    Google Scholar 

  382. D. I. Schuster, H. E. Katerinopoulos, W. L. Holden, A. P. S. Narula, R. B. Libes and R. B. Murphy: J. Med. Chem. 25, 850 (1982).

    Google Scholar 

  383. S.-J. Law, J. M. Morgan, L. W. Masten, R. F. Borne, G. W. Arana, N. S. Kula and R. J. Baldessarini: J. Med. Chem. 25, 213 (1982).

    Google Scholar 

  384. M. Marko: Eur. J. Pharmacol. 101, 263 (1984).

    Google Scholar 

  385. F. J. Morales-Olivas, V. Palop, E. Rubio and J. Esplugues: Arch int. Pharmacodyn. Ther. 272, 71 (1984).

    Google Scholar 

  386. J. Maillard, P. Dela, M. Langlois, B. Portevin, J. Legeai and C. Manuel: Eur. J. Med. Chem. 19, 451 (1984).

    Google Scholar 

  387. M. Grabowska-Anden and N.-E. Anden: J. Pharm. Pharmacol. 36, 748 (1984).

    Google Scholar 

  388. M. P. Seiler and R. Markstein: Molec. Pharmacol. 26, 452 (1984).

    Google Scholar 

  389. H. A. J. Struyker-Boudier and A. R. Cools: J. Pharm. Pharmacol. 36, 859 (1984).

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Editor information

Editors and Affiliations

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 1985 Birkhäuser Verlag Basel

About this chapter

Cite this chapter

Cannon, J.G. (1985). Dopamine agonists: structure-activity relationships. In: Jucker, E. (eds) Progress in Drug Research. Progress in Drug Research, vol 29. Birkhäuser Basel. https://doi.org/10.1007/978-3-0348-9315-2_9

Download citation

  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-0348-9315-2_9

  • Publisher Name: Birkhäuser Basel

  • Print ISBN: 978-3-0348-9992-5

  • Online ISBN: 978-3-0348-9315-2

  • eBook Packages: Springer Book Archive

Publish with us

Policies and ethics