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Determination of empirical parameters of solvent polarity E T in binary mixtures by solvatochromic pyridinium-N-phenol betaine dyes

Bestimmung empirischer Parameter der Lösungsmittelpolarität ET in binären Gemischen mittels solvatochromer Pyridinium-N-phenolbetain-Farbstoffe

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Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

Empirische Parameter der Lösungsmittelpolarität E T einiger reiner Lösungsmittel und ihrer binären Mischungen (insbesondere mit CCl4 und CHCl3) wurden mit Hilfe von solvatochromen Pyridinium-N-phenolbetain-Farbstoffen bestimmt. Für 16 binäre Lösungsmittelgemische wurden Eichkurven ermittelt. Die erhaltenen E T -Werte zeigen, daß organische Lösungsmittel mit C=O-, P=O- und S=O-Gruppen in Mischungen mit Chloroform einen synergistischen Polaritätseffekt aufweisen. Die Zunahme der E T -Werte in diesen binären Mischungen beruht auf der Bildung von durch Wasserstoff brücken gebundenen 1∶1-Komplexen X=O... H-CCl3. Die Verlängerung der Alkylkette führt zu einer Zunahme des Synergismus bei dieser Art von Komplexen.

Summary

Empirical parameters of solvent polarity E T of some pure solvents and their binary mixtures (especially with CCl4 and CHCl3) were determined spectrophotometrically using solvatochromic pyridinium-N-phendl betaine dyes. Calibration curves are given for 16 binary solvent mixtures. The obtained E T values show that a synergetic polarity effect appears with the organic solvents containing C=O, P=O, and S=O groups in the mixture with chloroform. With these binary mixtures the increase of E T values results from the formation of 1∶1 complexes X=O... H-CCl3 by means of hydrogen bonding. Increasing number of methylene groups in the chain increases the synergism with these type of complexes.

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References

  1. Aroney, M., Izsak, D., Le Févre, R. J. W.: J. Chem. Soc. 1961, 4148

  2. Brooker, L. G. S., Keyes, G. H., Heseltine, D. W.: J. Am. Chem. Soc. 73, 5350 (1951)

    Google Scholar 

  3. Bunge, W.: In: Houben-Weyl-Müller: Methoden der organischen Chemie, 4. Aufl., Vol. I/2, S. 765–868. Stuttgart: Thieme 1959

    Google Scholar 

  4. Carper, W. R., Buess, C. M., Hipp, G. R.: J. Phys. Chem. 74, 4229 (1970)

    Google Scholar 

  5. Dimroth, K., Reichardt, C.: Z. Anal. Chem. 215, 344 (1966)

    Google Scholar 

  6. Dimroth, K., Reichardt, C.: Ann. Chem. 727, 93 (1969)

    Google Scholar 

  7. Dimroth, K., Reichardt, C., Schweig, A.: Ann. Chem. 669, 95 (1963)

    Google Scholar 

  8. Dimroth, K., Reichardt, C., Siepmann, T., Bohlmann, F.: Ann. Chem. 661, 1 (1963)

    Google Scholar 

  9. Franks, F., Ives, D. J. G.: Quart. Rev. (London) 20, 1 (1966)

    Google Scholar 

  10. Hesse, G., Engelbrecht, B. P., Engelhardt, H., Nitsch, S.: Z. Anal. Chem. 241, 91 (1968)

    Google Scholar 

  11. Huggins, C. M., Pimentel, G. C., Shoolery, J. N.: J. Chem. Phys. 23, 1244 (1955)

    Google Scholar 

  12. John, W.: Angew. Chem. 59, 188 (1947)

    Google Scholar 

  13. Kosower, E. M.: J. Am. Chem. Soc. 80, 3253 (1958)

    Google Scholar 

  14. Kosower, E. M.: An introduction to physical organic chemistry, pp. 283–333. New York: Wiley and Sons 1968

    Google Scholar 

  15. Kumoi, S., Kobayashi, H., Ueno, K.: Talanta 19, 505 (1972)

    Google Scholar 

  16. Kumoi, S., Oyama, K., Yano, T., Kobayashi, H., Ueno, K.: Talanta 17, 319 (1970)

    Google Scholar 

  17. Maksimović, Z. B., Mikša-Spirić, A., Ribnikar, S. V.: J. Inorg. Nucl. Chem. 35, 1239 (1973)

    Google Scholar 

  18. Maksimović, Z. B., Petković, Dj. M.: to be published.

  19. Petković, Dj. M., Kezele, B. A., Rajić, D. R.: J. Phys. Chem. 77, 922 (1973)

    Google Scholar 

  20. Reichardt, C.: Angew. Chem. 77, 30 (1965). - Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 4, 29 (1965)

    Google Scholar 

  21. Reichardt, C.: Ann. Chem. 752, 64 (1971)

    Google Scholar 

  22. Reichardt, C.: Lösungsmitteleffekte in der organischen Chemie, 2. Aufl., S. 135–153. Weinheim: Verlag Chemie 1973

    Google Scholar 

  23. Reichardt, C., Dimroth, K.: Fortschr. Chem. Forsch. 11, 1 (1968)

    Google Scholar 

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Pyridinium-N-phenol betaines and their application for the characterization of solvent polarities, VII.-VI. Commun.: Reichardt, C.: Liebigs Ann. Chem. 752, 64 (1971).

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Maksimović, Z.B., Reichardt, C. & Spirić, A. Determination of empirical parameters of solvent polarity E T in binary mixtures by solvatochromic pyridinium-N-phenol betaine dyes. Z. Anal. Chem. 270, 100–104 (1974). https://doi.org/10.1007/BF00434059

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