Abstract
Bridged aromatic compounds, the so-called phanes, are in the center of interest of modern aromatic chemistry. The characteristic properties of this class of compounds are particularly well illustrated by the [2n]cyclophanes, hydrocarbons consisting of two benzene rings and at least two ethano bridges. Following some basic considerations on the synthesis of these compounds, their structural parameters are discussed as well as methods allowing the complete bridging of the two aromatic subunits. Most distinct chemical property of the [2n]cyclophanes is their pronounced propensity to participate in addition reactions. The emerging field of metal complexes of the [2n]cyclophanes is discussed for several selected examples, and a chapter on stacked organic molecules, in which up to eight benzene rings are placed on top of each other, concludes this overview.
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Hopf, H. Die [2n]Cyclophane — ein Kapitel moderner Aromatenchemie. Naturwissenschaften 70, 349–358 (1983). https://doi.org/10.1007/BF00444209
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