Skip to main content
SpringerLink
Log in

Organotrope carcinogene Wirkungen bei 65 verschiedenen N-Nitroso-Verbindungen an BD-Ratten

  • Published:
Zeitschrift für Krebsforschung Aims and scope Submit manuscript

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Literatur

  • Adamson, D. W., and J. Kenner: The preparation of diazomethane. J. chem. Soc. 1935, 286.

  • Argus, M. F., J. C. Acros, A. Alam, and J. H. Mathison: A viscometric study of hydrogen bonding properties of carcinogenic nitrosamines and related compounds. J. med. Chem. 7, 460 (1964).

    Google Scholar 

  • —, and C. Hoch-Ligeti: Comparative study of the carcinogenic activity of nitrosamines. J. nat. Cancer Inst. 27, 695 (1961).

    Google Scholar 

  • Arndt, F., B. Eistert u. W. Walter: Zur Frage der physiologischen, insbesondere carcinogenen Wirksamkeit der zur Diazoalkan-Herstellung benützten Alkylnitrosamine. Naturwissenschaften 50, 379 (1963).

    Google Scholar 

  • Boivin, J. L., and P. A. Boivin: Preparation of N-substituted ureas from nitrosomethyl-urea. Canad. J. Chem. 29, 478 (1951).

    Google Scholar 

  • Boyland, E., F. J. C. Roe and J. W. Gorrod: Induction of pulmonary tumours in mice by nitrosonornicotine, a possible constituent of tabacco smoke. Nature (Lond.) 202, 1126 (1964a).

    Google Scholar 

  • ———, and B. C. V. Mitchley: The carcinogenicity of nitrosoanabasine, a possible constituent of tabacco smoke. Brit. J. Cancer. 18, 265 (1964b).

    Google Scholar 

  • Brock, N., u. W. Wilk: Zur Ernährung der Laboratoriumstiere. Arzneimittel-Forsch. 11, 1071 (1961).

    Google Scholar 

  • Brodie, B. B., J. R. Gilette, and B. N. La Du: Enzymatic metabolism of drugs and other foreign compounds. Ann. Rev. Biochem. 27, 427 (1958).

    Google Scholar 

  • Brouwers, J. A. J., and P. Emmelot: Microsomal N-demethylation and the effect of the hepatic carcinogen dimethylnitrosamine on amino acid incorporation into the proteins of rat livers and hepatomas. Exp. Cell Res. 19, 467 (1960).

    Google Scholar 

  • Brown, R. D., and G. E. Coates: Dichlorobisdialkylnitrosamine palladium complexes. J. chem. Soc. 1962, 4723.

  • Burgess, E. M., and J. M. Lavanish: Photochemical decomposition of N-nitrosamines. Tetrahedron Letters 20, 1221 (1964).

    Google Scholar 

  • Chow, Y. L.: Photolysis of N-nitrosamines. Tetrahedron Letters 1964, 2333.

  • Craddock, V. M., and P. N. Magee: Analysis of bases of rat liver nucleic acids after administration of the carcinogen dimethylnitrosamine. Biochem. J. 100, 724 (1966).

    Google Scholar 

  • Daiber, D., u. R. Preussmann: Quantitative colorimetrische Bestimmung organischer N-Nitroso-Verbindungen durch photochemische Spaltung der Nitrosamid-bindung. Z. analyt. Chem. 206, 344 (1965).

    Google Scholar 

  • Deichmann, W. B., W. A. D. MacDonald, Anderson and E. Bernal: Adenocarcinoma in the lungs of mice exposed to vapors of 3-nitro-3-hexene. Toxicol. appl. Pharmacol. 5, 445 (1963).

    Google Scholar 

  • Dontenwill, W., W. Mohr u. M. Zagel: Über unterschiedliche lungencarcinogene Wirkung des Diäthylnitrosamins bei Hamster und Ratte. Z. Krebsforsch. 64, 499 (1962).

    Google Scholar 

  • ———: Die organotrope Wirkung der Nitrosamine. Z. Krebsforsch. 65, 166 (1962).

    Google Scholar 

  • Druckrey, H.: Grundlagen der toxikologischen Methodik. Arzneimittel-Forsch. 7, 449 (1957).

    Google Scholar 

  • —, P. Danneberg, W. Dischler u. D. Steinhoff: Reinzucht von 10 Rattenstämmen (Bd-Stämme) und Analyse des genetischen Pigmentierungssystems. Arzneimittel-Forsch. 12, 911 (1962).

    Google Scholar 

  • —, S. Ivankovic, H. D. Mennel u. R. Preussmann: Selektive Erzeugung von Carcinomen der Nasenhöhle bei Ratten durch N,N′-Dinitrosopiperazin, Nitrosopiperidin, Nitrosomorpholin, Methyl-allyl-, Dimethyl-und Methyl-vinyl-nitrosamin. Z. Krebsforsch. 66, 138 (1964a).

    Google Scholar 

  • —— u. R. Preussmann: Selektive Erzeugung maligner Tumoren im Gehirn und Rückenmark von Ratten durch N-Methyl-N-nitrosoharnstoff. Z. Krebsforsch. 66, 389 (1965a).

    Google Scholar 

  • ———: Teratogenic and carcinogenic effects in the offspring after single injection of ethylnitrosourea to pregnant rats. Nature (Lond.) 210, 1378 (1966a).

    Google Scholar 

  • —— u. B. T. So: Erzeugung von Carcinomen der Haut bei Ratten durch intravenöse Injektion von Diazoessigester. Z. Krebsforsch. 66, 523 (1965b).

    Google Scholar 

  • —, u. K. Küpfmüller: Quantitative Analyse der Krebsentstehung. Z. Naturforsch. 3b, 254 (1948).

    Google Scholar 

  • Druckrey, H. u. K. Küpfmüller: Dosis nnd Wirkung. Aulendorf, Editio Cantor 1949.

  • —, u. R. Preussmann: Erzeugung von Lungenkrebs durch subcutane Injektion von N,N-Diamylnitrosamin an Ratten. Naturwissenschaften 49, 111 (1962c).

    Google Scholar 

  • ——: Zur Entstehung carcinogener Nitrosamine am Beispiel des Tabakrauches. Naturwissenschaften 49, 498 (1962d).

    Google Scholar 

  • ——: N-nitroso-N-methyl-urethan: A potent carcinogen. Nature (Lond.) 195, 1111 (1962f).

    Google Scholar 

  • — u. R. Preussmann, J. Afkham u. G. Blum: Erzeugung von Lungenkrebs durch Methylnitrosourethan bei intravenöser Gabe an Ratten. Naturwissenschaften 49, 451 (1962e).

    Google Scholar 

  • ——, G. Blum u. S. Ivankovic: Carcinogene Wirkung von Diazoessigester und von N-Nitrososarkosinester als Beispiel für das Prinzip: Transport-und Wirkform. Naturwissenschaften 50, 99 (1963).

    Google Scholar 

  • ———— u. J. Afkham: Erzeugung von Carcinomen der Speiseröhre durch unsymmetrische Nitrosamine. Naturwissenschaften 50, 100 (1963b).

    Google Scholar 

  • ——, S. Ivankovic, C. H. Schmidt, H. D. Mennel, u. K. W. Stahl: Selektive Erzeugung von Blasenkrebs an Ratten durch Dibutyl- und N-Butyl-N-butanol-(4)-nitrosamin. Z. Krebsforsch. 66, 280 (1964b).

    Google Scholar 

  • ————, B. T. So u. C. Thomas: Carcinogene Wirkung von Azoäthan und Azoxyäthan an Ratten. Z. Krebsforsch. 67, 31 (1965c).

    Google Scholar 

  • Druckrey, H., u. R. Preussmann, S. Ivankovic: Neurotrope carcinogene Wirkung von Phenyl-dimethyl-triazen an Ratten. Naturwissenschaften 54 (1967) im Druck.

  • Druckrey, H., R. Preussmann, S. Ivankovic, B. T. So, C. H. Schmidt u. J. Bücheler: Zur Erzeugung subkutaner Sarkome an Ratten. Carcinogene Wirkungvon Hydrazodicarbonsäure-bis-(methylnitrosamid), N-Nitroso-N-n-butylharnstoff, N-Methyl-N-nitrosonitroguanidin und N-Nitroso-imidiozolidon. Z. Krebsforsch. 68, 87 (1966b).

    Google Scholar 

  • ——, F. Matzkies u. S. Ivankovic: Carcimogene Wirkung von 1,2-Diaethylhydrazin an Ratten. Naturwissenschaften 53, 557 (1966).

    Google Scholar 

  • Druckrey, H., R. Preussmann, F. Matzkies u. S. Ivankovic: Selektive Erzeugung von Darmkrebs an Ratten durch 1,2-Dimethylhydrazin. Naturwissenschaften 54 (1967) im Druck.

  • ——, N. Nashed u. S. Ivankovic: Carcinogene alkylierende Substanzen. I. Dimethylsulfat, carcinogene Wirkung an Ratten und wahrscheinliche Ursache von Berufskrebs. Z. Krebsforsch. 68, 103 (1966c).

    Google Scholar 

  • ——, D. Schmähl u. G. Blum: Carcinogene Wirkung von N-Methyl-N-nitroso-anilin. Naturwissenschaften 48, 722 (1961c).

    Google Scholar 

  • ——— u. M. Müller: Chemische Konstitution und carcinogene Wirkung bei Nitrosaminen. Naturwissenschaften 48, 134 (1961a).

    Google Scholar 

  • ————: Erzeugung von Magenkrebs durch Nitrosamide an Ratten. Naturwissenschaften 48, 165 (1961b).

    Google Scholar 

  • ————: Erzeugung von Blasenkrebs an Ratten mit N,N-Dibutylnitrosamin. Naturwissenschaften 49, 19 (1962b).

    Google Scholar 

  • —, u. S. Raabe: Organspezifische Chemotherapie des Krebs (Prostatacarcinom). Klin. Wschr. 30, 882 (1952).

    Google Scholar 

  • —, A. Schildbach, D. Schmähl, R. Preussmann u. S. Ivankovic: Quantitative Analyse der carcinogenen Wirkung von Diäthylnitrosamin. Arzneimittel-Forsch. 13, 841 (1963c).

    Google Scholar 

  • —, D. Schmähl u. R. Mecke jr.: Erzeugung von Magenkrebs durch 4-Nitrostilben. Naturwissenschaften 42, 128 (1955).

    Google Scholar 

  • —, u. D. Steinhoff: Erzeugung von Leberkrebs an Meerschweinchen. Naturwissenschaften 49, 497 (1962).

    Google Scholar 

  • ——, H. Beuthner, H. Schneider u. P. Klärner: Prüfung von Nitrit auf chronisch toxische Wirkung an Ratten. Arzneimittel-Forsch. 13, 326 (1963f).

    Google Scholar 

  • ——, M. Nakayama, R. Preussmann u. K. Anger: Experimentelle Beiträge zum Dosisproblem in der Krebs-Chemotherapie und zur Wirkungsweise von Endoxan. Dtsch. med. Wschr. 88, 651, 715 (1963e).

    Google Scholar 

  • ——, R. Preussmann u. S. Ivankovic: Krebserzeugung durch einmalige Dosis von Methylnitrosoharnstoff und verschiedenen Dialkylnitrosaminen. Naturwissenschaften 50, 735 (1964c).

    Google Scholar 

  • Dutton, A. H., and D. F. Heath: Demethylation of dimethylnitrosamine in rats and mice. Nature (Lond.) 178, 644 (1956).

    Google Scholar 

  • Emmons, W. D.: Peroxytrifluoroacetic acid. I. The oxydation of nitrosamines to nitramines. J. Amer. chem. Soc. 76, 3468 (1954).

    Google Scholar 

  • Ender, F., G. Havre, A. Helgebostad, N. Koppang, R. Madsen, and L. Ceh: Isolation and identification of a hepatotoxic factor in herring meal produced from sodium nitrite preserved herring. Naturwissenschaften 51, 637 (1964).

    Google Scholar 

  • Fahr, E., R. Kleber u. E. Boebinger: Die Einwirkung von UV-Strahlung und von Nitrosaminen auf Nucleinsäurebestandteile. Angew. Chem. 77, 1019 (1965).

    Google Scholar 

  • Farber, E., and P. N. Magee: The probable alkylation of liver ribonucleic acid by the hepatic carcinogenes dimethylnitrosamine and ethionine Biochem. J. 76, 58P (1960).

  • Feigl, F., and C. Costa Nato: Spot test for detection of N-nitroso-compounds. Anal. Chem. 28, 1311 (1956).

    Google Scholar 

  • Gilette, J. R.: Metabolism of drugs and other foreign compounds by enzymatic mechanisms. Fortschr. Arzneimittelforsch. 6, 11–75 (1963).

    Google Scholar 

  • Graffi, A., u. F. Hoffmann: Starke carcinogene Wirkung von Methylnitrosoharnstoff auf der Mäusehaut im Tropfungsversuch. Acta biol. med. germ. 16, K 1 (1966).

    Google Scholar 

  • Grot, C., E. Pfeil, E. Weinrich u. O. Weissel: Darstellung und Eigenschaften von Alkoxydiazoalkanen. Justus Liebigs Ann. Chem. 679, 42 (1964).

    Google Scholar 

  • Hadidian, Z., T. N. Fredrickson, E. K. Weisburger, and J. S. Weisburger: Improved tests for chemical carcinogens: report on aromatic amines, nitrosamines, phenols, nitroalkanes, amides, epoxydes, aziridines and purine antimetabolites. 5. Ann. Meeting Soc. Tox. 1966, Abstr. S. 19.

  • Heath, D. F.: Mechanism of the hepatotoxic action of dialkylnitrosamines. Nature (Lond.) 192, 170 (1961).

    Google Scholar 

  • —: The decomposition and toxicity of dialkylnitrosamines. Biochem. J. 85, 72 (1962).

    Google Scholar 

  • —, and A. Dutton: The detection of metabolic products from dimethylnitrosamine in rats and mice. Biochem. J. 70, 619 (1958).

    Google Scholar 

  • —, and I. A. E. Jarvis: Polarographic determination of dimethylnitrosamine in animal tissues. Analyst. (Lond.) 80, 613 (1955).

    Google Scholar 

  • —, and P. Magee: Toxic properties of dialkylnitrosamines and some related compounds. Birt. J. industr. Med. 19, 276 (1962).

    Google Scholar 

  • Heath, D. F., and A. R. Mattocks: Preparation of 14 C-labelled dialkylnitrosamines and an improved preparation of N-methyl-N-t.-butylamine. J. chem. Soc. 1961, 4226.

  • Hein, G. E.: The reaction of tertiary amines with nitrous acid. J. chem. Educat. 40, 181 (1963).

    Google Scholar 

  • Herrmann, H.: p-Methylnitrosaminobenzaldehyd, ein Stoffwechselprodukt von Clitocybe suaveolens. Naturwissenschaften 47, 162 (1960).

    Google Scholar 

  • —: Identifizierung eines Stoffwechselproduktes von Clitocybe suaveolens als 4-Methylnitrosaminobenzaldehyd. Hoppe-Seylers Z. physiol. Chem. 326, 13 (1961).

    Google Scholar 

  • Herrold, K. M.: Induction of olfactory neuroepithelial tumours in syrian Hamsters by Diethylnitrosamine. Cancer (Philad.) 17, 114 (1964).

    Google Scholar 

  • —: Effect of route of administration on the carcinogenic action of diethylnitrosamine. Brit. J. Cancer 18, 763 (1964b).

    Google Scholar 

  • Hünig, S., L. Geldern u. E. Lücke: O-Alkyl-nitros-immonium-salze, eine neue Verbindungsklasse. Rev. chim. (Boukarest) 7, 935 (1962).

    Google Scholar 

  • ———: O-Alkyl-nitrosimmonium-salze, eine neue Verbindungsklasse. Angew. Chem. 75, 476 (1963).

    Google Scholar 

  • Huisgen, R., u. J. Reinertshofer: Nitroso-acyl-amine und Diazo-ester. VIII. Aliphatische Nitrosolactame und cyclische Diazoester. Justus Liebigs Ann. Chem. 575, 197 (1952).

    Google Scholar 

  • Ivankovic, S.: Übertragung einer Rattenleukämie durch peripheres Blut. Arzneimittel-Forsch. 14, 836 (1964).

    Google Scholar 

  • — u. R. Preussmann: Erzeugung von Tumoren im peripheren und zentralen Nervensystem durch Trimethylnitrosoharnstoff an Ratten. Z. Krebsforsch. 66, 541 (1965).

    Google Scholar 

  • ———: Erzeugung neurogener Tumoren bei den Nachkommen nach einmaliger Injektion von Äthylnitrosoharnstoff an schwangeren Ratten. Naturwissenschaften 53, 410 (1966).

    Google Scholar 

  • Johnston, T. P., C. L. Kussner, and L. B. Holum: Synthesis of potential anticancer agents XXI, Nitrosated sulfonamides related to myleran. J. org. Chem. 25, 399 (1960).

    Google Scholar 

  • Kasha, M.: Characterization of electronic transitions in complex molecules. Disc. Faraday Soc. 9, 14 (1950).

    Google Scholar 

  • Keberle, H., W. Riess, K. Schmid u. K. Hoffmann: Über den Mechanismus der biologischen Desalkylierung. Arch. int. Pharmacodyn. 142, 125 (1963).

    Google Scholar 

  • Kiese, M.: Oxydative Entmethylierung von N-Methylanilin in vivo. Naturwissenschaften 46, 384 (1959).

    Google Scholar 

  • Klamann, D., u. W. Koser: Nitrosamin-Bortrifluorid-Verbindungen. Angew. Chem. 75, 1104 (1963).

    Google Scholar 

  • Kreybig, T. v.: Die Wirkung eines carcinogenen Methylnitroso-Harnstoff-Derivates auf die Embryonalentwicklung der Ratte. Z. Krebsforsch. 67, 46 (1965a).

    Google Scholar 

  • —: Extremitäten-Mißbildungen im Tierexperiment. Arzneimittel-Forsch. 15, 1213 (1965b).

    Google Scholar 

  • Kubik, D., and V. I. Stenberg: Diazomethane from p-tolyl-sulphonylmethylnitrosamide. Chem. and Ind. (Lond.) 1965, 248.

  • Layne, N. S., H. H. Jaffé, and H. Zimmer: Basicity of N-nitrosamines. I. Non-polar solvents. J. Amer. chem. Soc. 85, 435 (1963).

    Google Scholar 

  • Lee, K. Y., W. Lijinski, and P. N. Magee: Methylation of ribonucleic acids of liver and other organs in different species treated with 14-C- and 3H-Dimethylnitrosamine in vivo. J. nat. Cancer Inst. 32, 65 (1964).

    Google Scholar 

  • Liebermann, C.: Über die Einwirkung der salpetrigen Säure auf Phenole. Ber. dtsch. chem. Ges. 7, 247, 1098 (1874).

    Google Scholar 

  • Lingens, F., u. O. Oltmanns: Über die mutagene Wirkung von 1-Nitroso-3-nitro-1-methylguanidin (NNMG) auf Saccharomyces cerevisiae. Z. Naturforsch. 21b, 660 (1966).

    Google Scholar 

  • Magee, P. N., and J. M. Barnes: The production of malignant primary hepatic tumours in the rat by feeding dimethylnitrosamine. Brit. J. Cancer 10, 114 (1956).

    Google Scholar 

  • ——: Induction of kidney tumours in the rat with dimethylnitrosamin (N-nitrosodimethylamine). J. Path. Bact. 84, 19 (1962).

    Google Scholar 

  • —, and E. Farber: Toxic liver injury and carcinogenesis. Methylation of proteins of rat-liver slices by dimethylnitrosamine in vitro. Biochem. J. 83, 106 (1962).

    Google Scholar 

  • —, and R. Schoental: Carcinogenesis by nitroso-compounds. Brit. med. Bull. 20, 102 (1964).

    Google Scholar 

  • Marquardt, H., F. K. Zimmermann u. R. Schweier: Nitrosamide als mutagene Agentien. Naturwissenschaften 50, 625 (1963).

    Google Scholar 

  • ———: Die Wirkung krebsauslösender Nitrosamine und Nitrosamide auf das Adenin-6-45-Rückmutationssystem von Saccharomyces cerevisiae. Z. Vererbungsl. 95, 82 (1964).

    Google Scholar 

  • Matsumoto, H., and H. H. Higa: Studies on methylazoxymethanol, the aglycone of cycasine: methylation of nucleic acids in vitro. Biochem. J. 98, 20 C (1966).

    Google Scholar 

  • McMahon, R. E.: Microsomal dealkylation of drugs. J. pharm. Sci. 55, 457 (1966).

    Google Scholar 

  • Miller, E. C., U. Juhl, and J. A. Miller: Nucleic acid guanine: reaction with the carcinogen N-acetoxy-2-acetylaminofluoren. Science 153, 1125 (1966).

    Google Scholar 

  • Mizrahi, I., and P. Emmelot: The effect of cysteine on the metabolic changes produced by two carcinogenic N-nitrosodialkylnitrosamines in rat liver. Cancer Res. 22, 339 (1962).

    Google Scholar 

  • Mohr, U., u. J. Althoff: Die diaplacentare Wirkung des Cancerogens Diäthylnitrosamin bei der Maus. Z. Kresbsforsch. 67, 152 (1965).

    Google Scholar 

  • Müller, E., H. Haiss u. W. Rundel: Über das Kalium-methyldiazotat, ein „stabilisiertes Diazomethan” und das Monomethylnitrosamin. Chem. Ber. 93, 1541 (1960).

    Google Scholar 

  • Nakahara, W., F. Fukuoka, and S. Sakai: The relation between carcinogenicity and chemical structure of certain quinoline derivatives. Gann 49, 33 (1958).

    Google Scholar 

  • Neurath, G., B. Pirrmann u. M. Dünger: Identifizierung von N-Nitroso-Verbindungen und asymetrischen Hydrazinen als 5-Nitro-2-hydroxy-benzal-Derivate und Anwendung im Mikromaßstab. Chem. Ber. 97, 1631 (1964).

    Google Scholar 

  • ——, W. Lüttich, u. H. Wichern: Zur Frage der N-Nitroso-Verbindungen im Tabakrauch. II. Beitr. Tabakforsch. 3, 251 (1965).

    Google Scholar 

  • —— u. H. Wichern: Zur Frage der N-Nitroso-Verbindungen im Tabakrauch. Beitr. Tabakforsch. 2, 311 (1964).

    Google Scholar 

  • O'Brien, R. D., M. Kirkpatrick, and P. S. Miller: Poisoning of the rat by hydrazine and alkylhydrazines. Toxicol. appl. Pharmacol. 6, 371 (1964).

    Google Scholar 

  • Oehlert, W., u. J. Hartje: Die Veränderungen des Eiweiß- und Ribonukleinsäure-Stoffwechsels der Leberepithelzelle während der experimentellen Cancerisierung durch Diäthylnitrosamin. Beitr. path. Anat. 128, 376 (1963).

    Google Scholar 

  • Pasternak, L.: Untersuchungen über die mutagene Wirkung von Nitrosaminen und Nitrosomethylharstoff. Acta biol. med. germ. 10, 436 (1963).

    Google Scholar 

  • Pechmann, H. v.: Über Diazomethan und Nitrosoacylamine. Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 2640 (1898).

    Google Scholar 

  • Pfeil, E., u. O. Weissel: Über β-substituierte Nitroso-acyl-amine. Chem. Ber. 91, 1170 (1958).

    Google Scholar 

  • Preussmann, R.: Notiz über einige neue Dialkylnitrosamine. Chem. Ber. 95, 1571 (1962).

    Google Scholar 

  • —: Zum oxydativen Abbau von Nitrosaminen mit enzym-freien Modell-Systemen. Arzneimittel-Forsch. 14, 769 (1964).

    Google Scholar 

  • Preussmann, R.: Organische N-Nitroso-Verbindungen. Beiträge zur Chemie, Analytik und biologischen Wirkung. Diss. Freiburg 1966.

  • — D. Daiber, and H. Hengy: A sensitive colour reaction for nitrosamines in thin-layer chromatograms. Nature (Lond.) 201, 502 (1964).

    Google Scholar 

  • Preussmann, R., G. Neurath, G. W. Lorentzen, D. Daiber u. H. Nengy: Anfärbemethoden und Dünnschicht-Chromatographie von organischen N-Nitroso-Verbindungen. Z. analyt. Chem. 202, 187 (1964).

    Google Scholar 

  • Rajewski, M. F., W. Dauber, and H. Frankenberg: Liver carcinogenesis by diethylnitrosamine in the rat. Science 152, 83 (1966).

    Google Scholar 

  • Reinhardt, C. F., and B. D. Dinman: Toxicity of hydrazine and 1,1-dimethylhydrazine. Arch. environm. Hlth 10, 859 (1965).

    Google Scholar 

  • Roberts, J. J., and G. P. Warwick: Azo dye liver carcinogenesis: Reaction of hydroxymethylaminoazobenzene with nucleic acids in vitro. Nature (Lond.) 197, 87 (1963a).

    Google Scholar 

  • Roberts, J. J., and G. P. Warwick: The reaction of some compounds of biological interest with nucleic acids. Biochem. J. 87, 14 P (1963).

    Google Scholar 

  • Roe, F. J. C., G. A. Grant, D. Millican, and T. Slade: Tests of certain hydrazines for Carcinogenicity. A. R. Brit. Emp. Cancer Campgn. 1964, II, 25.

  • Russel, W. F.: D.A.S. 1034 911. Chem. Z. 1959, 5613.

  • Sakshaug, J., E. Lögnen, M. A. Hansen, and N. Koppang: Dimethylnitrosamin, its hepatotoxic effect in sheep and its occurrence in toxic batches of herring meal. Nature (Lond.) 206, 1261 (1965).

    Google Scholar 

  • Schmähl, D., u. R. Preussmann: Cancerogene Wirkung von Nitrosodimethylamin bei Ratten. Naturwissenschaften 46, 175 (1959).

    Google Scholar 

  • —— u. H. Hamperl: Leberkrebs-erzeugende Wirkung von Diäthylnitrosamin nach oraler Gabe bei Ratten. Naturwissenschaften 47, 89 (1960).

    Google Scholar 

  • — C. Thomas u. G. Scheld: Carcinogene Wirkung von Äthyl-butyl-nitrosamin bei Mäusen. Naturwissenschaften 50, 717 (1963).

    Google Scholar 

  • Schmidpeter, A.: Reaktionen von Nitrosaminen mit Elektrophilen. I. Die Alkylierung von Nitrosaminen. Tetrahedron Letters, 1963, 1421.

  • —: Reaktionen von Nitrosaminen mit Elektrophilen. II. Nitrosamin-Additionsverbindungen. Chem. Ber. 96, 3275 (1963b).

    Google Scholar 

  • Schoental, R.: Interaction of the carcinogenic N-methylnitrosourethane with sulfhydryl groups. Nature (Lond.) 192, 670 (1961).

    Google Scholar 

  • —: Photo-decomposition of N-alkyl-N-nitroso-urethanes. Nature (Lond.) 198, 1098 (1963).

    Google Scholar 

  • —: Induction of intestinal tumours by N-ethyl-N-nitroso-urethane. Nature (Lond.) 208, 300 (1965).

    Google Scholar 

  • —: Induction of tumours of the stomach in rats and mice by N-nitroso-N-alkylurethanes. Nature (Lond.) 199, 190, (1963).

    Google Scholar 

  • —: Carcinogenic activity of N-methyl-N-nitroso-N′-nitro-guanidin. Nature (Lond.) 209, 726 (1966).

    Google Scholar 

  • —, and J. M. P. Benstedt: Effects of the whole body irradiation and of partial hepatectomy on the liver lesions induced in rats by a single dose of retrosine. Brit. J. Cancer 17, 242 (1963).

    Google Scholar 

  • —, and P. N. Magee: Induction of squamous carcinoma of the lung and of stomach and oesophagus by diazomethan and N-methyl-N-nitroso-urethane respectively. Brit. J. Cancer 16, 92 (1962).

    Google Scholar 

  • —, and D. J. Rive: Interaction of N-alkyl-N-nitroso-urethanes with thiols. Biochem. J. 97, 466 (1965).

    Google Scholar 

  • Süss, R.: Zur Wirkungsweise der Nitrosamine. Z. Naturforsch. 20b, 714 (1965).

    Google Scholar 

  • Thomas, C.: Zur Morphologie der durch Diäthylnitrosamin erzeugten Leberveränderungen und Tumoren bei der Ratte. Z. Krebsforsch. 64, 224 (1961).

    Google Scholar 

  • —: Zur Morphologie der Nasenhöhlentumoren bei der Ratte. Z. Krebsforsch. 67, 1 (1965).

    Google Scholar 

  • —, u. G. Kersting: Zur Morphologie der durch Methylnitrosoharnstoff erzeugten Hirntumoren. Naturwissenschaften 51, 145 (1964).

    Google Scholar 

  • —, u. D. Schmähl: Zur Morphologie der durch intravenöse Injektion von Nitrosomethylurethan erzeugten Lungentumoren bei der Ratte. Z. Krebsforsch. 65, 294 (1963).

    Google Scholar 

  • ——: Vergleichende morphologische und toxikologische Untersuchungen an Maus, Ratte, Meerschweinchen, Kaninchen und Hund zur Prüfung der cancerogenen Wirkung und Organotropie des Diäthylnitrosamins. Virchows Arch. path. Anat. 340, 122 (1965).

    Google Scholar 

  • Trams, A., u. H. A. Künkel: Über das Spektrum einiger biochemischer Mutanten bei Escherichia coli nach Einwirkung von Röntgenstrahlen und cancerogenen Substanzen. Biophys. 1, 422 (1964).

    Google Scholar 

  • ——: Keine Mutationsauslösung durch N-Nitroso-piperidin und N,N′-Dinitrosopiperazin bei Escherichia coli. Naturwissenschaften 52, 650 (1965).

    Google Scholar 

  • Udenfriend, S., C. T. Clark, J. Axelrod, and B. B. Brodie: Ascorbic acid in aromatic hydroxylation. I. A model system for aromatic hydroxylation. J. biol. Chem. 208, 731 (1954).

    Google Scholar 

  • Wegler, R., u. W. Frank: Spaltung tertiärer Amine durch salpetrige Säure. Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 2071 (1936).

    Google Scholar 

  • Weisburger, J. H., E. K. Weisburger, N. Mantel, Z. Hadidian, and F. Fredrickson: New carcinogenic nitrosamines in rats. Naturwissenschaften 53, 508 (1966).

    Google Scholar 

  • White, E. H.: Chemistry of N-alkyl-N-nitrosamides. J. Amer. chem. Soc. 77, 6008, 6011, 6014 (1955).

    Google Scholar 

  • Wilhelm, R. C., and D. B. Ludlum: Coding properties of 7-methyl-guanine. Science 153, 1403 (1966).

    Google Scholar 

Download references

Author information

Author notes

  1. D. Schmähl

    Present address: Krebsforschungszentrum Heidelberg, Heidelberg, Deutschland

Authors and Affiliations

  1. Forschergruppe Präventivmedizin am Max-Planck-Institut für Immunologie in Freiburg i. Br., Freiburg i. Br., Deutschland

    H. Druckrey, R. Preussmann, S. Ivankovic & D. Schmähl

Authors
  1. H. Druckrey
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. R. Preussmann
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  3. S. Ivankovic
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  4. D. Schmähl
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  5. J. Afkham
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  6. G. Blum
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  7. H. D. Mennel
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  8. M. Müller
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  9. P. Petropoulos
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  10. H. Schneider
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Additional information

Herrn Prof. Dr. h. c. Charles Brenton Huggins zu seinem 65. Geburtstag und zur Verleihung des Nobel-Preises gewidmet.

Die systematischen Untersuchungen wurden durch die Deutsche Forschungsgemeinschaft ermöglicht.

Dissertationen bei der Medizinischen Fakultät in Freiburg.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Druckrey, H., Preussmann, R., Ivankovic, S. et al. Organotrope carcinogene Wirkungen bei 65 verschiedenen N-Nitroso-Verbindungen an BD-Ratten. Z Krebs-forsch 69, 103–201 (1967). https://doi.org/10.1007/BF00524152

Download citation

  • Received:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF00524152

Search

Navigation