Abstract
The title compound was prepared by acid catalyzed condensation of the appropriate pyrrole-2,5-dialdehyde and two equivalents of the corresponding pyrromethenone. Its solution structure was deduced by15N-,13C- and1H-NMR to be the bislactam form with a fixation as the N27-H-tautomer and configuration (4Z, 9Z, 15Z, 20Z) at the exocyclic double bonds. From NOE measurements and a comparison of its UV-VIS spectrum andPPP-SCF-LCAO-MO-CI spectra calculations an overall helical 5sp, 10sp, 14sp, 19sp-conformation with a dihedral angle of 20° at the exocyclic single bonds was deduced. Judging from spin—lattice relaxation times of the methyl groups its flexibility is lowered as compared to bilatrienes-abc. However, its helix interconversion barrier is still low enough to prohibit an identification of the enantiomeric helices, as shown by means of a chiral shift reagent.
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Literatur
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Herrn Prof. Dr.O. Hromatka zum 80. Geburtstag gewidmet.
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Falk, H., Flödl, H. Beiträge zur Chemie der Pyrrolpigmente; 64. Mitt.. Monatsh Chem 116, 1177–1187 (1985). https://doi.org/10.1007/BF00811251
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