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Über das Bauprinzip der Seitenketten der Ligninsulfosäuren

IV. Mitteilung zum Nachweis einer Coniferylaldehydstruktur

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Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

Die quantitative Bestimmung der bei der alkalischen Hydrolyse von Ligninsulfosäure-Modellsubstanzen entstehenden flüchtigen Aldehyde zeigt, daß die reversible Aldolspaltung schnell und weitgehend quantitativ verläuft.

Bei der Zimtaldehydhydrosulfosäure konnte so Acetaldehyd gefaßt werden. Durch diese Versuche wurde der nach den früher geäußerten Vorstellungen zu erwartende Acetaldehyd aus Weich- und Hartholz-ligninsulfosäure isoliert und bestimmt.

Im alkalischen Rückstand konnte Vanillin und beim Hartholzprodukt auch daneben Syringaaldehyd erhalten werden, so daß durch dieselbe Reaktion alle Abbauprodukte der vermuteten Phenylpropankörper isoliert wurden.

Damit erscheint für einen Teil der Ligninsulfosäure die Struktur einer polymeren bzw. kondensierten Coniferylaldehydhydrosulfosäure (bzw. Syringylaldehydhydrosulfosäure) sehr wahrscheinlich gemacht.

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Diese Arbeit wurde mit Mitteln der Österr. Ges. f. Holzforschung durchgeführt, wofür auch an dieser Stelle bestens gedankt sei.

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Kratzl, K., Rettenbacher, F. Über das Bauprinzip der Seitenketten der Ligninsulfosäuren. Monatshefte für Chemie 80, 622–633 (1949). https://doi.org/10.1007/BF00898853

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