Zur Kenntnis derα-Amino-N-carbonsäure-dihydrazide und ihrer Derivate

Zusammenfassung

Energische Hydrazinbehandlung von N-Carbalkoxy-(zweckmäßig N-Carbobenzoxy-) aminosäureestern¹ und-peptiden führt zu Dihydraziden von α-Amino-N-carbonsäuren (I). Diese erleiden beim Erhitzen mit Wasser unter Abspaltung von Hydrazin Ringschluß zu cyclischen Verbindungen, für die im Gegensatz zur früheren Annahme¹ die Struktur von 3-Amino-5-alkyl-(aryl-)hydrantoinen (II) wahrscheinlich gemacht werden konnte.

Zusammen mit den früher erhaltenen¹ wurden die Aminohydantoine von 10 α-Aminosäuren dargestellt und im Zusammenhang mit einigen Reaktionen dieser Stoffklasse, vor allem solcher, die zur Klärung der Struktur beitragen konnten, mehrere Derivate beschrieben.

Die in dieser Arbeit erhaltenen Ergebnisse schienen vor allem im Hinblick auf die Möglichkeit der Anwendung auf die Konstitutionsbestimmung von Peptiden von einigem Interesse².