Überführung ein- und zweiwertiger Phenole in acetylierteβ-d-Glucoside mitβ-Pentaacetyl-d-glucose und Borfluorid

Zusammenfassung

Es wurde gefunden, daß durch Zusatz vonBorfluorid zu benzolischen Lösungen von β-Pentaacetylglucose und ein- und zweiwertigen Phenolen eine schon bei Zimmertemperatur in guter Ausbeute vor sich gehende Bildung von Phenol-β-pentaglucosidacetaten eingeleitet wird. Im gegensatz zu den anderen Verfahren, bei welchen stets einÜberschuß der Phenolkomponente verwendet werden muß, ließen sich bei Verwendung von Borfluorid auch bei Einsatz äquimolekularer Mengen der beiden Reaktionspartner in einfacher Weise die gewünschten Glucosidacetate isolieren. An einem. zweiwertigen Pheeol (Brenzcatechin) wurde sowohl die Einführung eines als auch zweier Zuckerreste vorgenommen. Wie bei den anderen sauren Kondensationsmitteln dürften auch bei der Borfluoridmethode die Ausbeuten am gewünschten Reaktionsprodukt durch das Isomerisierungsvermögen des Kondensationsmittels auf Penta-acetylglucose bzw. gebildetes Glucosid begrenzt sein.