Synthesen mit Nitrilen, 28. Mitt.: Zur Kenntnis der Ritter-Reaktion

Zusammenfassung

Das Nebenprodukt, welches bei der Bildung der Bi-pyridonyle3 aus dimerem Malonitril (2) und Arylaminopropenonen (1) anfällt, wird als Tetrahydro-1,8-naphthyridinderivat4 b erkannt und seine Eigenschaften beschrieben. Da für die Entstehung von4 b das intermediäre Auftreten von Phenyl-vinylketon angenommen werden kann, wird das Verhalten des letzteren gegenüber Nitrilen im Sinne einerRitter-Reaktion untersucht. Mit Benzonitril kann das β-Benzamido-propiophenon8 erhalten werden. Auch β-Dimethylamino-propiophenon eignet sich zu Kondensationen mit “dimerem Malonitril” und Glutazinderivaten. Durch Dehydrierung werden dabei dieselben Produkte isoliert wie bei der Verwendung von Enaminoketonen. Der Mechanismus dieser Reaktionen wird diskutiert.

Abstract

The by-product of the synthesis of the bi-pyridonyls3, from “dimeric malononitrile” and aryl-aminopropenones (1) is the tetrahydro-1,8-naphthyridine derivative4 b. Since phenyl vinyl ketone is an intermediate for the formation of4 b its reaction with nitriles is investigated.Ritter reaction with benzonitrile leads to β-benzamido-propiophenone (8). β-Dimethylaminopropiophenone is used for condensations with “dimeric malononitrile” or glutazine derivatives, too. The reaction proceeds with dehydrogenation to give the same products as obtained with enamino ketones. The mechanism is discussed.