Formation of volatile compounds and brown products in the model system n-hexanal-glycine

Zusammenfassung

Während des Kochens einer Mischung von n-Hexanal und Glycin in Wasser wurden wasserlösliche und wasserunlüsliche braune Pigmente und flüchtige Stoffe gebildet. Mittels Gaschromatographie und Massenspektrometrie wurden folgende flüchtige Stoffe: Hexanon, Hexansäure, Decenon, Undecenon, 5-Undecanon, Undecendion, Dodecenon, Tridecanon, Dodecandion, Tridecenon, Dodecendion und Hexenylester der Hexansäure nachgewiesen. Die wasserunlöslichen Pigmente enthielten 0,57% Stickstoff. Die Anwesenheit von konjugierten Doppelbindungen, Carbonyl- und Carboxylgruppen wurde mittels Spektralmethoden nachgewiesen. Braune Pigmente wurden auch an Silicagel-Dünnschichten getrennt.

Summary

During the boiling of a mixture of n-hexanal and glycine in aqueous medium, pH value 9, both soluble and insoluble brown colored pigments and volatile compounds were formed. The following volatile compounds were identified by gas chromatography and mass spectrometry: hexanone, decenone, undecenone, undecan-5-one, undecenedione, dodecenone, tridecanone, dodecanedione, tridecenone, dodecenedione, hexenyl hexanoate, caproic, valeric and butyric acids. The brown coloured pigments insoluble in water contained 0.57% of nitrogen. The presence of conjugated double-bonds, carbonyl and carboxyl groups was confirmed by spectral methods. The pigments were also separated by thin-layer chromatography on silica gel.