Investigation of the colour reaction of phenols with 4-aminoantipyrine

Summary

The reaction of phenols with 4-aminoantipyrine and an oxidizing agent is superior to other colour reactions of phenols because of its sensitivity. It has become the most used reaction for the colorimetric determination of phenols in various materials, but many discrepancies can be found when comparing the results of various authors. Factors influencing the course of the reaction with unsubstituted phenol were investigated in detail, by photometric and chromatographic procedures. The results were applied to 40 substituted phenols, with hexacyanoferrate and peroxosulphate as oxidants. Thus the optimal conditions for a colorimetric procedure could be found. The main factors that must be taken into account involve the concentration ratio of the 4-aminoantipyrine and the oxidizing agent, their excess relative to phenol, and the proper p_H range, adjusted by a buffer solution of sufficient buffering capacity. The results obtained explain the discrepancies between the results of previous authors.

Zusammenfassung

Die Reaktion von Phenolen mit 4-Aminoantipyrin und einem Oxydationsmittel gilt als beste für die kolorimetrische Bestimmung.

Faktoren, die den Reaktionsmechanismus beeinflussen, wurden zuerst für nichtsubstituiertes Phenol studiert, und zwar besonders auf photometrischem und chromatographischem Wege. Die Ergebnisse wurden auf 40 substituierte Phenole angewendet und alle Versuche mit Kaliumcyanoferrat und Kaliumperoxodisulfat parallel durchgeführt. So konnten optimale Bedingungen für das kalorimetrische Verfahren gefunden werden. Unbedingt einzuhalten sind ein richtiges gegenseitiges Verhältnis zwischen 4-Aminoantipyrin und dem Oxydationsmittel, deren entsprechender Überschuß gegenüber dem Phenol und ein günstiger p_H-Bereich, der durch Puffer mit ausreichender Kapazität gesichert wird.

Die erzielten Ergebnisse erklären die Unterschiedlichkeit der bisherigen Literaturangaben.