Zusammenfassung
Die vorliegende Arbeit schlägt eine Biogenese der Tabernanthe-Alkaloide vor, die von einem α-Kondensationsprodukt von Tryptophan mit 3,4-Dioxyphenylalanin ausgeht. Der siebengliedrige Ring C dieser Alkaloide entsteht durch Ringöffnung und erneute Ringschliessung eines Oxydationsproduktes. Weitere Stufen umfassen eine Mannich-Kondensation, eine Reduktion und einen Ringschluss zu einer Hydroxycarboxyverbindung, aus der durch einfache Reaktionen Voacangin und Ibogain abgeleitet werden können.
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For a recent summary seeR. Robinson,The Structural Relations of Natural Products (Oxford at the Clarendon Press, 1955), p. 100.
W. I. Taylor, J. Amer. chem. Soc.79, 3298 (1957).
It is already known that voacangic acid suffers decarboxylation in acidic media to furnish ibogaine [M.-M. Janot andR. Goutarel, C. R. Acad. Sci. Paris241, 986 (1955)]. Compare the analogous decarboxylation of 2-substituted 2-carboxy-β-carbolines [G. Hahn, L. Bärwald, O. Schales, andM. Werner, Ann.520, 107 (1935)].
R. Goutarel, F. Percheron, andM.-M. Janot, C. R. Acad. Sci. Paris243, 1670 (1956).
R. Goutarel andM.-M. Janot, C. R. Acad. Sci. Paris242, 2981 (1956).
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The Alkaloids ofTabernanthe Iboga, Part V.
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Taylor, W.I. The biogenesis of theTabernanthe iboga alkaloids. Experientia 13, 454 (1957). https://doi.org/10.1007/BF02157247
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