Skip to main content

Advertisement

SpringerLink
Log in

Medicinal chemistry of tetrazoles

  • Reviews
  • Published:
Russian Chemical Bulletin Aims and scope

Abstract

Properties of responsible for biological activity tetrazoles are considered. Examples are given of active pharmaceutical ingredients of modern drugs containing the tetrazole ring in the molecular structure. New publications on the synthesis and investigations of biological activity of promising tetrazole-containing compounds are cited.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Similar content being viewed by others

References

  1. N. Butler, Comp. Heterocycl. Chem. II, 1996, 4, 621.

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. V. A. Ostrovskii, G. I. Koldobskii, R. E. Trifonov, Comp. Heterocycl. Chem. III, 2008, 6, 257.

    Article  Google Scholar 

  3. E. A. Popova, R. E. Trifonov, V. A. Ostrovskii, ARKIVOC, 2011, (i), 552.

  4. R. E. Trifonov, V. A. Ostrovskii, Zh. Org. Khim., 2006, 42, 1599 [Russ. J. Org. Chem. (Engl.Transl.), 2006, 42, 1585].

    Google Scholar 

  5. R. E. Trifonov, M. V. Trukhnitskaya, A. A. Tarkhanova, L. A. Vikhrova, V. A. Ostrovskii, Zh. Org. Khim., 2006, 42, 1076 [Russ. J. Org. Chem. (Engl.Transl.), 2006, 42, 1059].

    Google Scholar 

  6. R. J. Herr, Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3379.

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. G. R. Marshall, D. J. Kuster, Ye Che, Chemogenomics. Methods Mol. Biol., 2009, 575, 123.

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. J. Zabrocki, G. R. Marshall, Methods Mol. Med., 1999, 23, 417 [Chem. Abstr., 1999, 132, 322094].

    CAS  Google Scholar 

  9. B. Bang-Andersen, S. M. Lenz, N. Skjarbak, K. K. Søby, H. O. Hansen, B. Ebert, K. P. Bøgsø, P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem., 1997, 40, 2831.

    Article  CAS  Google Scholar 

  10. H. Brauner-Osborne, J. Egenbjerg, E. Ø. Nielsen, U. Madsen, P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem., 2000, 43, 2609.

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. G. Costantino, K. Maltoni, M. Marinozzi, E. Camaioni, L. Prezeau, J.-P. Pin, R. Pellicciari, Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 221.

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. E. A. Hallinan, S. Tsymbalov, C. R. Dorn, B. S. Pitzele, D. W. Hansen, Jr., J. Med. Chem., 2002, 45, 1686.

    Article  CAS  Google Scholar 

  13. C. Liljebris, S. D. Larsen, D. Ogg, B. J. Palazuk, J. E. Bleasdale, J. Med. Chem., 2002, 45, 1785.

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. Z. P. Demko, K. B. Sharpless, Org. Lett., 2002, 4, 2525.

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. K. A. Esikov, S. E. Morozova, A. A. Malin, V. A. Ostrovskii, Zh. Org. Khim., 2002, 38, 1422 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2002, 38, 1370].

    Google Scholar 

  16. Y. Ikeda, S. Kawahara, M. Taki, A. Kuno, T. Hasegawa, K. Tairal, Protein Eng., 2003, 16, 699.

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. S. E. Morozova, K. A. Esikov, V. Yu. Zubarev, A. A. Malin, V. A. Ostrovskii, Zh. Org. Khim., 2004, 40, 1576 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2004, 40, 1528].

    Google Scholar 

  18. J. Y. Zhang, Y. Wang, M. N. Milton, L. Kraus, A. P. Breau, S. K. Paulson, J. Pharm. Sci., 2004, 93, 1229.

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. S. B. Vogensen, R. P. Clausen, J. R. Greenwood, T. N. Johansen, D. S. Pickering, B. Nielsen, B. Ebert, P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem., 2005, 48, 3438.

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. E. Lodyga-Chruscinska, E. Brzezinska-Blaszczyk, G. Micera, D. Sanna, H. Kozlowski, J. Olczak, J. Zabrocki, A. K. Olejnik, J. Inorg. Biochem., 2000, 78, 283.

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. M. Lisowski, J. Olczak, J. Zabrocki, J. Pept. Sci., 2006, 12, 297.

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. V. A. Ostrovskii, E. P. Studentsov, V. S. Poplavskii, N. V. Ivanova, G. V. Gurskaya, V. E. Zavodnik, M. V. Yasko, D. G. Semizarov, A. A. Kraevsky, Nucleosides, Nucleotides, 1995, 14, 1289.

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. V. V. Filichev, A. A. Malin, M. V. Yas’ko, M. B. Shcherbinin, V. A. Ostrovskii, Zh. Org. Khim., 1998, 34, 477 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 1998, 34, 449].

    Google Scholar 

  24. A. A. Malin, V. A. Ostrovskii, Zh. Org. Khim., 12001, 37, 807 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2001, 37, 759].

    Google Scholar 

  25. V. V. Filichev, A. A. Malin, V. A. Ostrovskii, E. B. Pedersen, Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 2847.

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. V. V. Filichev, M. V. Jasko, A. A. Malin, V. Yu. Zubarev, V. A. Ostrovskii, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1901.

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. M. Popsavin, L. Torović, S. Spaić, S. Stankov, A. Kapor, Z. Tomić, V. Popsavin, Tetrahedron, 2002, 58, 569.

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. J. Müller, D. Böhme, P. Lax, M. M. Cerdá, M. Roitzsch, Chem. Eur. J., 2005, 11, 6246.

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. A. P. Rauter, M. Padilha, J. A. Figueiredo, M. I. Ismael, J. Justino, H. Ferreira, M. J. Ferreira, Rajendran, R. Wilkins, P. D. Vaz, M. J. Calhorda, J. Carbohydr. Chem., 2005, 24, 275.

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. M.-T. C. Pedrosa, R. B. Alves, M. A. F. Prado, J. D. de Souza Filho, R. J. Alves, N. B. D’Accorso, J. Carbohyd. Chem., 2003, 22, 433.

    Article  CAS  Google Scholar 

  31. B. G. Davis, R. J. Nash, A. A. Watson, C. Smith, G. W. J. Fleet, Tetrahedron, 1999, 55, 4501.

    Article  CAS  Google Scholar 

  32. B. Le Bourdonnec, E. Meulon, S. Yous, J.-F. Goossens, R. Houssin, J.-P. Hénichart, J. Med. Chem., 2000, 43, 2685.

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. A. Kurup, R. Gard, D. J. Carini, C. Hansch, Chem. Rev., 2001, 101, 2727.

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. S.-E. Yoo, Se.-H. Lee, S.-K. Kim, Su.-H. Lee, Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 445.

    Article  CAS  Google Scholar 

  35. L. V. Myznikov, A. Grabalek, G. I. Koldobskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 2007, 3 [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), 2007, 43, 1].

    Google Scholar 

  36. M. Bauer, R. K. Harris, R. C. Rao, D. C. Apperley, C. A. Rodger, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 475.

  37. T. Mavromoustacos, A. Kolocouris, M. Zervou, P. Roumelioti, J. Matsoukas, R. Weisemann, J. Med. Chem., 1999, 42, 1714.

    Article  Google Scholar 

  38. M. Picca, F. Agozzino, G. Pelosi, Adv. Ther., 2004, 21, 76.

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. C. H. Gleiter, C. Jagle, U. Gresser, K. Morike, Cardiovasc. Drug Rev., 2004, 22, 263.

    Article  CAS  Google Scholar 

  40. M. C. Breschi, V. Calderone, M. Digiacomo, A. Martelli, E. Martinotti, F. Minutolo, S. Rapposelli, A. Balsamo, J. Med. Chem., 2004, 47, 5597.

    Article  CAS  Google Scholar 

  41. C. Höcht, J. A. W. Opezzo, C. A. Taira, Pharmacology, 2005, 73, 146.

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. A. H. Ismail, S. Barker, D. A. Abou El Ella, K. A. M. Abouzid, R. A. Toubar, M. H. Todd, J. Med. Chem., 2006, 49, 1526.

    Article  CAS  Google Scholar 

  43. B. Satyanarayana, Y. Sumalatha, C. Sridhar, S. Venkatraman, P. Pratap Reddy, Synth. Commun., 2006, 36, 2079.

    Article  CAS  Google Scholar 

  44. M. Sonegawa, M. Yokota, H. Tomiyama, T. Tomiyama, Chem. Pharm. Bull., 2006, 54, 706.

    Article  CAS  Google Scholar 

  45. N. Rahman, M. R. Siddiqui, S. N. H. Azmi, Chem. Pharm. Bull., 2006, 54, 626.

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. T. L. Shih, M. R. Candelore, M. A. Cascieri, S.-H. L. Chiu, L. F. Colwell, Jr., L. Deng, W. P. Feeney, M. J. Forrest, G. J. Hom, D. E. MacIntyre, R. R. Miller, R. A. Stearns, C. D. Strader, L. Tota, M. J. Wyvratt, M. H. Fisher, A. E. Weber, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 1251.

    Article  Google Scholar 

  47. J. Y. L. Chung, G.-J. Ho, M. Chartrain, C. Roberge, D. Zhao, J. Leazer, R. Farr, M. Robbins, K. Emerson, D. J. Mathre, J. M. McNamara, D. L. Hughes, E. J. J. Grabowski, P. J. Reider, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6739.

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. K. Harada, H. Izawa, T. Nishizawa, A. Hirashiki, Y. Murase, M. Kobayashi, S. Isobe, T. Murohara, J. Cardiovasc. Pharmacol., 2009, 53, 468.

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. A. O. Martirosyan, M. V. Aleksanyan, S. S. Terzyan, Yu. Z. Ter-Zakharyan, R. V. Agababyan, A. A. Karapetyan, S. L. Mndzhoyan, R. A. Tamazyan, Khim-Farm. Zh., 2001, 35, 49 [Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 2001, 35, 169].

    Google Scholar 

  50. M. Kidwai, P. Misra, K. R. Bhushan, R. K. Saxena, M. Singh, Monatsh. Chem., 2000, 131, 937.

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. J. R. Anacona, P. Alvarez, Transition Met. Chem., 2002, 27, 856.

    Article  CAS  Google Scholar 

  52. Z. N. Chohan, C. T. Supuran, A. Scozzafava, J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 2004, 19, 79.

    Article  CAS  Google Scholar 

  53. L. W. Tremblay, H. Xu, J. S. Blanchard, Biochemistry, 2010, 49, 9685.

    Article  CAS  Google Scholar 

  54. S. Vilain, P. Cosette, G.A. Junter, T. Jouenne, J. Antimicrob. Chemother., 2002, 49, 315.

    Article  CAS  Google Scholar 

  55. R. Wagner, K. W. Mollison, L. Liu, C. L. Henry, T. A. Rosenberg, N. Bamaung, N. Tu, P. E. Wiedeman, Y. Or, J. R. Luly, B. C. Lane, J. Trevillyan, Y.-W. Chen, T. Fey, G. Hsieh, K. Marsh, M. Nuss, P. B. Jacobson, D. Wilcox, R. P. Carlson, G. W. Carter, S. W. Djuric, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 5340.

    Article  CAS  Google Scholar 

  56. T. G. Pagano, Magn. Reson. Chem., 2005, 43, 174.

    Article  CAS  Google Scholar 

  57. B. N. Naidu, M. E. Sorenson, J. J. Bronson, M. J. Pucci, J. M. Clark, Y. Ueda, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 2069.

    Article  CAS  Google Scholar 

  58. A. A. Aly, Chin. J. Chem., 2005, 23, 211.

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. A. O. Martirosyan, M. V. Aleksanyan, S. S. Terzyan, Yu. Z. Ter-Zakharyan, R. V. Agababyan, A. A. Karapetyan, S. L. Mndzhayan, R.A. Tamazyan, Khim.-farm. Zh., 2001, 35, 49 [Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 2001, 35, 169].

    Google Scholar 

  60. A. A. Bekhit, O. A. El-Sayed, E. Aboulmagd, J. Y. Park, Eur. J. Med. Chem., 2004, 39, 249.

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. N. K. Ladani, M. P. Patel, R. G. Patel, ARKIVOC, 2009, (vii), 292.

    Google Scholar 

  62. A. H. Kategaonkar, V. B. Labade, P. V. Shinde, A. H. Kategaonkar, B. B. Sningate, M. S. Shingare, Monatsh. Chem., 2010, 141, 787.

    Article  CAS  Google Scholar 

  63. Am. H. Kategaonkar, V. B. Labade, P. V. Shinde, At. H. Kategaonkar, B. B. Shingate, M. S. Shingare, Monatsh. Chem., 2010, 141, 939.

    Article  CAS  Google Scholar 

  64. Am. H. Kategaonkar, R. U. Pokalwar, S. S. Sonar, V. U. Gawali, B. B. Shingate, M. S. Shingare, Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 1128.

    Article  CAS  Google Scholar 

  65. S. D. Diwakar, S. S. Bhagwat, M. S. Shingare, C. H. Gill, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 4678.

    Article  CAS  Google Scholar 

  66. A. R. Renslo, G. W. Luehr, M. F. Gordeev, Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 4227.

    Article  CAS  Google Scholar 

  67. A. Rajasekaran, P. P. Thampi, Eur. J. Med. Chem., 2005, 40, 1359.

    Article  CAS  Google Scholar 

  68. A. Rajasekaran, P. P. Thampi, Eur. J. Med. Chem., 2004, 39, 273.

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. J. Adameca, K. Waissera, J. Kunes, J. Kaustova, Arch. Pharm. Chem. Life Sci., 2005, 338, 385.

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. P. N. Gaponik, S. V. Voitekhovich, O. A. Ivashkevich, Usp. Khim., 2006, 75, 569 [Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2006, 75, 507].

    Article  CAS  Google Scholar 

  71. A. A. M. Aly, A. H. Osman, N. Abo El-Maali, G. A. A. Al-Hazmi, J. Therm. Anal. Calorim., 2004, 75, 159.

    Article  CAS  Google Scholar 

  72. A. H. Osman, A. A. M. Aly, N. Abo El-Maali, G. A. A. Al-Hazmi, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 2002, 32, 1289.

    Article  CAS  Google Scholar 

  73. A. H. Osman, N. Abo El-Maali, A. A. M. Aly, G. A. A. Al-Hazmi, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 2002, 32, 763.

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. K. Nomiya, R. Noguchi, M. Oda, Inorg. Chim. Acta, 2000, 298, 24.

    Article  CAS  Google Scholar 

  75. Z. H. Chohan, A. Scozzafava, C. T. Supuran, J. Enzyme Inhibit. Med. Chem., 2002, 17, 261.

    Article  CAS  Google Scholar 

  76. Z. H. Chohan, A. Scozzafava, C. T. Supuran, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 2003, 33, 241.

    Article  CAS  Google Scholar 

  77. Z. H. Chohan, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 2004, 34, 833.

    Article  CAS  Google Scholar 

  78. T. Ichikawa, T. Kitazaki, Y. Matsushita, M. Yamada, R. Hayashi, M. Yamaguchi, Y. Kiyota, K. Okonogi, K. Itoh, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 1102.

    Article  CAS  Google Scholar 

  79. T. Ichikawa, M. Yamada, M. Yamaguchi, T. Kitazaki, B. Matsushita, K. Higashikawa, K. Itoh, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 1110.

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. R. S. Upadhayaya, S. Jain, N. Sinha, N. Kishore, R. Chandra, S. K. Arora, Eur. J. Med. Chem., 2004, 39, 579.

    Article  CAS  Google Scholar 

  81. R. S. Upadhayaya, S. Jain, N. Sinha, N. Kishore, R. Chandra, S. K. Arora, Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 2225.

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. Ch. N. S. S. P. Kumar, D. K. Parida, A. Santhoshi, A. K. Kota, B. Sridhar, V. J. Rao, Med. Chem. Commun., 2011, 2, 486.

    Article  CAS  Google Scholar 

  83. S. Colarusso, B. Gerlach, U. Koch, E. Muraglia, I. Conte, I. Stansfield, V. G. Matassa, F. Narjes, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 705.

    Article  CAS  Google Scholar 

  84. A. Johansson, A. Poliakov, E. A. Akerblom, K. Wiklund, G. Lindeberg, S. Winiwarter, U. H. Danielson, B. Sam- uelsson, A. Hallberg, Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 2551.

    Article  CAS  Google Scholar 

  85. A. Poliakov, A. Johansson, E. Ekerblom, K. Oscarsson, B. Samuelsson, A. Hallberg, U. H. Danielson, Biochim. Biophys. Acta, 2004, 1672, 51.

    Article  CAS  Google Scholar 

  86. R. B. Perni, J. Pitlik, S. D. Britt, J. J. Court, L. F. Courtney, D. D. Deininger, L. J. Farmer, C. A. Gates, S. L. Harbeson, R. B. Levin, C. Lin, K. Lin, Y.-C. Moon, Y.-P. Luong, E. T. O’Malley, B. G. Rao, J. A. Thomson, R. D. Tung, J. H. Van Drie, Y. Wei, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 1441.

    Article  CAS  Google Scholar 

  87. C.-S. Chang, Y.-T. Lin, S.-R. Shih, C.-C. Lee, Y.-C. Lee, C.-L. Tai, S.-N. Tseng, J.-H. Chern, J. Med. Chem., 2005, 48, 3522.

    Article  CAS  Google Scholar 

  88. V. V. Zarubaev, E. L. Golod, P. M. Anfimov, A. A. Shtro, V. V. Saraev, A. S. Gavrilov, A. V. Logvinov, O. I. Kiselev, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 18, 839.

    Article  CAS  Google Scholar 

  89. C. A. Sotriffer, H. Ni, J. A. McCammon, J. Med. Chem., 2000, 43, 4109.

    Article  CAS  Google Scholar 

  90. H. Ni, C. A. Sotriffer, J. A. McCammon, J. Med. Chem., 2001, 44, 3043.

    Article  CAS  Google Scholar 

  91. G. M. Keserû, I. Kolossváry, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12708.

    Article  CAS  Google Scholar 

  92. C. Marchand, X. Zhang, G. C. G. Pais, K. Cowansage, N. Neamati, T. R. Burke, Jr., Y. Pommier, J. Biol. Chem., 2002, 277, 12596.

    Article  CAS  Google Scholar 

  93. R. G. Karki, Y. Tanga, T. R. Burke, Jr., M. C. Nicklaus, J. Comp. Aided Mol. Design, 2004, 18, 739.

    Article  CAS  Google Scholar 

  94. M. L. Barreca, A. Rao, L. De Luca, M. Zappalá, C. Gurnari, P. Monforte, E. De Clercq, B. Van Maele, Z. Debyser, M. Witvrouw, J. M. Briggs, A. Chimirri, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2004, 44, 1450.

    Article  CAS  Google Scholar 

  95. J. R. Schames, R. H. J. R. Schames, R. H. Henchman, J. S. Siegel, C. A. Sotriffer, H. Ni, J. A. McCammon, J. Med. Chem., 2004, 47, 1879.

    Article  CAS  Google Scholar 

  96. H. Yuanand, A. Parrill, J. Mol. Graphics. Modell., 2005, 23, 317.

    Article  CAS  Google Scholar 

  97. M. Huang, W. G. Richards, G. H. Grant, J. Phys. Chem. A, 2005, 109, 5198.

    Article  CAS  Google Scholar 

  98. R. Dayam, T. Sanchez, O. Clement, R. Shoemaker, S. Sei, N. Neamati, J. Med. Chem., 2005, 48, 111.

    Article  CAS  Google Scholar 

  99. M. L. Barreca, S. Ferro, A. Rao, L. De Luca, M. Zappala, A.-M. Monforte, Z. Debyser, M. Witvrouw, A. Chimirri, J. Med. Chem., 2005, 48, 7084..

    Article  CAS  Google Scholar 

  100. R. Dayam, T. Sanchez, N. Neamati, J. Med. Chem., 2005, 48, 8009.

    Article  CAS  Google Scholar 

  101. M. L. Barreca, L. De Luca, S. Ferro, A. Rao, A.-M. Monforte, A. Chimirri, ARKIVOC, 2006, vii, 224.

    Google Scholar 

  102. R. Dayam, L. Q. Al-Mawsawi, Z. Zawahir, M. Witvrouw, Z. Debyser, N. Neamati, J. Med. Chem., 2008, 51, 1136.

    Article  CAS  Google Scholar 

  103. D. C. Crosby, X. Ley, Ch. G. Gibbs, B. R. McDougall, W. E. Robinson, Jr., M. G. Reinecke, J. Med. Chem., 2010, 53, 8161.

    Article  CAS  Google Scholar 

  104. M. A. Walker, T. Johnson, Z. Ma, J. Banville, R. Remillard, O. Kim, Y. Zhang, A. Staab, H. Wong, A. Torri, H. Samanta, Z. Lin, C. Deminie, B. Terry, M. Krystal, N. Meanwell, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2920.

    Article  CAS  Google Scholar 

  105. T. Jiang, K. L. Kuhen, K. Wolff, H. Yin, K. Bieza, J. Caldwell, B. Bursulaya, T. Tuntland, K. Zhang, D. Karanewsky, Y. He, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2109.

    Article  CAS  Google Scholar 

  106. E. Muraglia, O. D. Kinzel, R. Laufer, M. D. Miller, G. Moyer, V. Munshi, F. Orvieto, M. C. Palumbi, G. Pescatore, M. Rowley, P. D. Williams, V. Summa, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2748.

    Article  CAS  Google Scholar 

  107. A. D. Abell, G. J. Foulds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2475.

  108. B. C. H. May, A. D. Abell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 172.

  109. Q. Han, C.-H. Chang, R. Li, Y. Ru, P. K. Jadhav, P. Y. S. Lam, J. Med. Chem., 1998, 41, 2019.

    Article  CAS  Google Scholar 

  110. G. Aromh, L. A. Barrios, O. Roubeau, P. Gamez, Coord. Chem. Rev., 2011, 255, 485.

    Article  CAS  Google Scholar 

  111. C. E. Burgos-Lepley, L. R. Thompson, C. O. Kneen, S. A. Osborne, J. S. Bryans, T. Capiris, N. Suman-Chauhan, D. J. Dooley, C. M. Donovan, M. J. Field, M. G. Vartanian, J. J. Kinsora, S. M. Lotarski, A. El-Kattan, K. Walters, M. Cherukury, C. P. Taylor, D. J. Wustrow, J. B. Schwarza, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2333.

    Article  CAS  Google Scholar 

  112. T. Kimura, D. Shuto, Y. Hamada, N. Igawa, S. Kasai, P. Liu, K. Hidaka, T. Hamada, Y. Hayashia, Y. Kisoa, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 211.

    Article  CAS  Google Scholar 

  113. A. Facchetti, A. Abbotto, L. Beverina, S. Bradamante, P. Mariani, C. L. Stern, T. J. Marks, A. Vacca, G. A. Pagani, Chem. Commun., 2004, 1770.

  114. S. Aime, G. Cravotto, S. G. Crich, G. B. Giovenzana, M. Ferrari, G. Palmisano, M. Sisti, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 783.

    Article  CAS  Google Scholar 

  115. F. Touti, A. K. Singh, P. Maurin, L. Canaple, O. Beuf, J. Samarut, J. Hasserodt, J. Med. Chem., 2011, 54, 4274.

    Article  CAS  Google Scholar 

  116. M. Giraud, E. S. Andreiadis, A. S. Fisyuk, R. Demadrille, J. Pécaut, D. Imbert, M. Mazzanti, Inorg. Chem., 2008, 47, 3952.

    Article  CAS  Google Scholar 

  117. A. K. Pikaev, Z. P. Krishinskaya, Usp. Khim., 1998, 67, 745 [Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 1998, 67, 671].

    Article  CAS  Google Scholar 

  118. S. V. Voitekhovich, P. N. Gaponik, O. A. Ivashkevich, Usp. Khim., 2002, 71, 819 [Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2002, 71, 721].

    Article  CAS  Google Scholar 

  119. G. I. Sigeikin, G. N. Lipunova, I. G. Pervova, Usp. Khim., 2006, 75, 980 [Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2006, 75, 885].

    Article  CAS  Google Scholar 

  120. A. G. Amin, S. K. Angala, K. Shiva, D. Chatterjee, D. C. Crick, Methods Mol. Biol., 2009, 465, 187.

    Google Scholar 

  121. T. Tsukatani, H. Suenaga, M. Ishiyama, T. Ezoe, K. Mat- sumoto, Food Chem., 2011, 127, 711.

    Article  CAS  Google Scholar 

  122. V. N. Kizhnyaev, L. I. Vereshchagin, Usp. Khim., 2003, 72, 159 [Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2003, 72, 143].

    Article  CAS  Google Scholar 

  123. V. A. Ostrovskii, V. Yu. Zubarev, S. M. Putis, R. E. Trifonov, E. A. Popova, L. S. Pinchuk, A. V. Makarevich, Khim. Promyshl. [Industry Chem.], 2005, 82, 605 (in Russian).

    CAS  Google Scholar 

  124. M. V. Uspenskaya, Tetrazolsoderzhashchie akrilovye polimery [Tetrazole-Containing Acrylic Polymers], ITMO, St.-Petersburg, 2008 (in Russian).

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Saint Petersburg State Institute of Technology, (Technical University), 26 Moskovskii prosp., 190013, Saint Petersburg, Russian Federation

    V. A. Ostrovskii, R. E. Trifonov & E. A. Popova

Authors
  1. V. A. Ostrovskii
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. R. E. Trifonov
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  3. E. A. Popova
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding author

Correspondence to V. A. Ostrovskii.

Additional information

Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 4, pp. 0765–0777, April, 2012.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Ostrovskii, V.A., Trifonov, R.E. & Popova, E.A. Medicinal chemistry of tetrazoles. Russ Chem Bull 61, 768–780 (2012). https://doi.org/10.1007/s11172-012-0108-4

Download citation

  • Received:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-012-0108-4

Key words

Search

Navigation