Transfert catalytigue d'hydrogene VIII—gas des sucres reducteurs

https://doi.org/10.1016/0304-5102(79)80063-2Get rights and content

Résumé

La réaction de transfert catalytique d'hydrogène étudiée avec le di-O-isopropylidène-2,3,4;5-D-mannofuranose comme donneur et RuH2(PPh3)4 comme catalyseur est étendue à d'autres sucres réducteurs pyranosiques et furanosiques possédant d'autres groupes hydroxyles libres. Le transfert est régiospécifique et la transformation en lactones s'effectue avec des rendements élevés en présence d'un excès d'accepteur. Cette réaction s'accompagne en absence ou en défaut d'accepteurs d'un processus d'oxydoréduction qui transforme le sucre réducteur en un mélange de lactone et d'itol.

Abstract

The catalytic hydrogen transfer of free anomeric sugars was studied with 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose and RuH2(PPh3)4 as catalyst and extended to reducing sugars with other free hydroxyl groups. A regiospecific transfer converted these sugars into lactones in high yields with an excess of acceptor. Without acceptor, the free sugars were converted by a competitive oxidoreduction reaction into a mixture of lactone and itol.

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