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DOI: 10.1055/s-0028-1099861
THE BIOSYNTHESIS OF RADIOACTIVE KHELLIN AND VISNAGIN FROM C14–ACETATE BY AMMI VISNAGA PLANTS
Publication History
Publication Date:
15 January 2009 (online)
Summary
Flowering Ammi visnaga plants were given 2–C14–acetate by injection into the stem. The furanochromones, khellin and visnagin, and the furocoumarin, visnadin, were isolated in crystalline form by column and thin layer chromatography after seed maturation. These radioactive compounds were characterized by IR spectra, thin layer chromatography, and UV spectra. The specific activity of visnadin was significantly lower than the specific activities of visnagin and khellin. These results support the contention that the furanochromones are directly biosynthesized via an acetate condensation pathway and that only the furan ring of the furocoumarins is acetate derived, with the coumarin moiety arising from the phenylalanine–shikimic acid–cinnamic acid pathway.
Zusammenfassung
Blühenden Pflanzen von Ammi visnaga wurde 2–C14–Acetat in den Stengel injiziert. Nach der Fruchtreife wurden die Füranochrome Khellin und Visnagin und das Furocumarin Visnadin mittels Säulen– und Dünnschichtchromatographie kristallin isoliert. Diese radioaktiven Stoffe wurden durch IR–, UV–Spektren und Dünnschichtchromatographie charakterisiert. Die spezifische Aktivität von Visnadin war signifikant geringer als diejenige von Visnagin und Khellin. Diese Resultate stützen die Annahme, daß die Furanochrome direkt auf dem Wege einer Acetat–Kondensation synthetisiert werden und daß nur der Furan–Ring der Furocumarine sich vom Acetat herleitet, während der Cumarinanteil aus dem Phenylalanin – Shikimmisäure – Zimtsäure – Stoffwechselweg stammt.