Stimuli-responsive molecular shuttles are rotaxanes in which the macrocycle can be translocated from one position on the thread to a second site in response to an external trigger. Here, we present a brief overview of the contributions of the Leigh group to the field from 2001 to 2006. In this short period of time, molecular shuttles have moved from little more than laboratory curiosities to truly functional molecular machines.
References
1. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots: A Journey Through the World of Molecular Topology, J.-P. Sauvage, C. O. Dietrich-Buchecker (Eds.), Wiley-VCH, Weinheim (1999).Search in Google Scholar
2. doi:10.1119/1.10903, E. M. Purcell. Am. J. Phys. 45, 3 (1977).Search in Google Scholar
3. doi:10.1126/science.276.5314.917, R. D. Astumian. Science 276, 917 (1997).Search in Google Scholar
4. doi:10.1002/352760572X.ch7, E. R. Kay, D. A. Leigh. In Functional Artificial Receptors, A. D. Schrader, A. D. Hamilton (Eds.), pp. 333–406, Wiley-VCH, Weinheim (2005).Search in Google Scholar
5. doi:10.1021/ja00013a096, P. L. Anelli, N. Spencer, J. F. Stoddart. J. Am. Chem. Soc. 113, 5131 (1991).Search in Google Scholar
6. doi:10.1038/369133a0, R. A. Bissell, E. Cordova, A. E. Kaifer, J. F. Stoddart. Nature 369, 133 (1994).Search in Google Scholar
7. doi:10.1021/ja982167m, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, I. Baxter, A. Credi, M. C. T. Fyfe, M. T. Gandolfi, M. Gómez-López, M. V. Mart'nez-D'az, A. Piersanti, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams. J. Am. Chem. Soc. 120, 11932 (1998).Search in Google Scholar
8. doi:10.1002/anie.199314591, A. C. Benniston, A. Harriman. Angew. Chem., Int. Ed. 32, 1459 (1993).Search in Google Scholar
9. doi:10.1021/ja971438a, H. Murakami, A. Kawabuchi, K. Kotoo, M. Kunitake, N. Nakashima. J. Am. Chem. Soc. 119, 7605 (1997).Search in Google Scholar
10. doi:10.1021/ja971224t, A. S. Lane, D. A. Leigh, A. Murphy. J. Am. Chem. Soc. 119, 11092 (1997).Search in Google Scholar
11. doi:10.1002/anie.199723311, C. Gong, H. W. Gibson. Angew. Chem., Int. Ed. 36, 2331 (1997).Search in Google Scholar
12. doi:10.1002/1521-3773(20000915)39:18<3284::AID-ANIE3284>3.0.CO;2-7, M. C. Jiménez, C. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 3284 (2000).Search in Google Scholar
13. doi:10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3348::AID-ANIE3348>3.0.CO;2-X, V. Balzani, A. Credi, F. M. Raymo, J. F. Stoddart. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 3348 (2000).Search in Google Scholar
14. V. Balzani, A. Credi, M. Venturi. Pure Appl. Chem. 75, 541 (2003).Search in Google Scholar
15. doi:10.1126/science.1057886, A. M. Brouwer, C. Frochot, F. G. Gatti, D. A. Leigh, L. Mottier, F. Paolucci, S. Roffia, G. W. H. Wurpel. Science 291, 2124 (2001).Search in Google Scholar
16. doi:10.1021/ja0352552, A. Altieri, F. G. Gatti, E. R. Kay, D. A. Leigh, D. Martel, F. Paolucci, A. M. Z. Slawin, J. K. Y. Wong. J. Am. Chem. Soc. 125, 8644 (2003).Search in Google Scholar
17. doi:10.1021/ja015919c, G. W. H. Wurpel, A. M. Brouwer, I. H. M. van Stokkum, M. A. F. Morales, D. A. Leigh. J. Am. Chem. Soc. 123, 11327 (2001).Search in Google Scholar
18. doi:10.1016/0047-2670(86)85007-9, T. C. Werner, J. Rodgers. J. Photochem. 32, 59 (1986).Search in Google Scholar
19. doi:10.1021/ol0274110, T. Da Ros, D. M. Guldi, M. A. F. Morales, D. A. Leigh, M. Prato, R. Turco. Org. Lett. 5, 689 (2003).Search in Google Scholar
20. doi:10.1002/anie.200250745, A. Altieri, G. Bottari, F. Dehez, D. A. Leigh, J. K. Y. Wong, F. Zerbetto. Angew. Chem., Int. Ed. 42, 2296 (2003).Search in Google Scholar
21. doi:10.1073/pnas.0134757100, F. G. Gatti, S. León, J. K. Y. Wong, G. Bottari, A. Altieri, M. A. F. Morales, S. J. Teat, C. Frochot, D. A. Leigh, A. M. Brouwer, F. Zerbetto. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 100, 10 (2003).Search in Google Scholar
22. doi:10.1002/anie.200352176, G. Bottari, F. Dehez, D. A. Leigh, P. J. Nash, E. M. Pérez, J. K. Y. Wong, F. Zerbetto. Angew. Chem., Int. Ed. 42, 5886 (2003).Search in Google Scholar
23. doi:10.1039/b412570c, D. A. Leigh, E. M. Pérez. Chem. Commun. 2262 (2004).Search in Google Scholar
24. doi:10.1002/anie.200353248, C. M. Keaveney, D. A. Leigh. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 1222 (2004).Search in Google Scholar
25. doi:10.1039/cs9932200409, Y. Marcus. Chem. Soc. Rev. 22, 409 (1993).Search in Google Scholar
26. doi:10.1002/anie.200501761, D. S. Marlin, D. González Cabrera, D. A. Leigh, A. M. Z. Slawin. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 77 (2006).Search in Google Scholar
27. doi:10.1002/anie.200502624, D. S. Marlin, D. González Cabrera, D. A. Leigh, A. M. Z. Slawin. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 1385 (2006).Search in Google Scholar
28. doi:10.1002/anie.200353606, J. S. Hannam, S. M. Lacy, D. A. Leigh, C. G. Saiz, A. M. Z. Slawin, S. G. Stitchell. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 3260 (2004).Search in Google Scholar
29. doi:10.1021/ja0484193, E. M. Pérez, D. T. F. Dryden, D. A. Leigh, G. Teobaldi, F. Zerbetto. J. Am. Chem. Soc. 126, 12210 (2004).Search in Google Scholar
30. doi:10.1021/ja036665t, G. Bottari, D. A. Leigh, E. M. Pérez. J. Am. Chem. Soc. 125, 13360 (2003).Search in Google Scholar
31. doi:10.1021/cr9900228, B. L. Feringa, R. A. van Delden, N. Koumura, E. M. Geertsema. Chem. Rev. 100, 1789 (2000).Search in Google Scholar
32. doi:10.1021/ja057664z, M. N. Chatterjee, E. R. Kay, D. A. Leigh. J. Am. Chem. Soc. 128, 4058 (2006).Search in Google Scholar
33. Definitions of the terms “ratcheting”, “escapement”, “balance”, and “linkage” can be found in ref. 32.Search in Google Scholar
34. doi:10.1002/anie.200500101, D. A. Leigh, M. A. F. Morales, E. M. Pérez, J. K. Y. Wong, C. G. Saiz, A. M. Z. Slawin, A. J. Carmichael, D. M. Haddleton, A. M. Brouwer, W. J. Buma, G. W. H. Wurpel, S. León, F. Zerbetto. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 3062 (2005).Search in Google Scholar
35. doi:10.1038/nmat1455, J. Berná, D. A. Leigh, M. Lubomska, S. M. Mendoza, E. M. Pérez, P. Rudolf, G. Teobaldi, F. Zerbetto. Nat. Mater. 4, 704 (2005).Search in Google Scholar
36. doi:10.1021/ol0344927, J. S. Hannam, T. J. Kidd, D. A. Leigh, A. J. Wilson. Org. Lett. 5, 1907 (2003).Search in Google Scholar
37. doi:10.1002/anie.200351458, T. J. Kidd, T. J. A. Loontjens, D. A. Leigh, J. K. Y. Wong. Angew. Chem., Int. Ed. 42, 3379 (2003).Search in Google Scholar
38. L. Hogg, D. A. Leigh, P. J. Lusby, A. Morelli, S. Parsons, J. K. Y. Wong. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 1218 (2004).Search in Google Scholar
39. doi:10.1002/anie.200353622, A.-M. Fuller, D. A. Leigh, P. J. Lusby, I. D. H. Oswald, S. Parsons, D. B. Walker. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 3914 (2004).Search in Google Scholar
40. doi:10.1021/ja057206q, V. Aucagne, D. A. Leigh, J. S. Lock, A. R. Thomson. J. Am. Chem. Soc. 128, 1784 (2006).Search in Google Scholar
41. doi:10.1021/ja056903f, V. Aucagne, K. D. Hänni, D. A. Leigh, P. J. Lusby, D. B. Walker. J. Am. Chem. Soc. 128, 2186 (2006).Search in Google Scholar
42. doi:10.1021/ja0159362, F. Biscarini, M. Cavallini, D. A. Leigh, S. León, S. J. Teat, J. K. Y. Wong, F. Zerbetto. J. Am. Chem. Soc. 124, 225 (2002).Search in Google Scholar
43. doi:10.1073/pnas.072695799, G. Brancato, F. Coutrot, D. A. Leigh, A. Murphy, J. K. Y. Wong, F. Zerbetto. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 99, 4967 (2002).Search in Google Scholar
44. doi:10.1038/nature01758, D. A. Leigh, J. K. Y. Wong, F. Dehez, F. Zerbetto. Nature 424, 174 (2003).Search in Google Scholar
45. doi:10.1126/science.1103949, J. V. Hernández, E. R. Kay, D. A. Leigh. Science 306, 1532 (2004).Search in Google Scholar
© 2013 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Boston