Abstract
The chemistry of members of the family Piperaceae is of great interest owing to the variety of biological properties displayed. A survey of structural diversity and bioactivity reveals that groups of species specialize in the production of amides, phenylpropanoids, lignans and neolignans, benzoic acids and chromenes, alkaloids, polyketides, and a plethora of compounds of mixed biosynthetic origin. Bioassays against Cladosporium cladosporioides and C. sphaerospermun have resulted in the characterization of various amides, prenylated phenolic compounds, and polyketides as potential classes of antifungal agents. Studies on the developmental process in seedlings of Piper solmsianum have shown that phenylpropanoid are produced instead of the tetrahydrofuran lignans found in adult plants. In suspension cultures of P. cernuum and P. crassinervium, phenylethylamines and alkamides predominate, whereas in the adult plants prenylpropanoids and prenylated benzoic acids are the respective major compound classes. Knowledge of the chemistry, bioactivity, and ecology of Piperaceae species provides preliminary clues for an overall interpretation of the possible role and occurrence of major classes of compounds.
Conference
International Symposium on Chemistry of Natural Products (ISCNP-25) and 5th International Conference on Biodiversity (ICOB-5), International Conference on Biodiversity, International Symposium on the Chemistry of Natural Products, ICOB, ISCNP, Biodiversity, Natural Products, 25th, Kyoto, Japan, 2006-07-23–2006-07-28
References
1. T. G. Yuncker. Hoehnea 2, 19 (1972).Search in Google Scholar
2. T. G. Yuncker. Hoehnea 3, 29 (1973).Search in Google Scholar
3. T. G. Yuncker. Hoehnea 4, 71 (1974).Search in Google Scholar
4. doi:10.1016/S0031-9422(97)00328-2, V. S. Parmar, S. C. Jain, K. S. Bisht, R. Jain, P. Taneja, J. A. Tyagi, O. D. Prasad, A. K. Wengel, J. C. E. Olsen, P. M. Boll. Phytochemistry 46, 597 (1997).Search in Google Scholar
5. doi:10.1086/382803, M. A. Jaramillo, P. S. Manos, E. A. Zimmer. Int. J. Plant Sci. 165, 403 (2004).Search in Google Scholar
6. doi:10.1023/A:1026290022642, S. B. Mikich, G. V. Bianconi, B. H. L. N. S. Maia, S. D. Teixeira. J. Chem. Ecol. 29, 2379 (2003).Search in Google Scholar
7. doi:10.1017/S0266467400001383, H. M. Rogers, A. E. Hartemink. J. Trop. Ecol. 16, 243 (2006).Search in Google Scholar
8. doi:10.1055/s-2005-873060, S. Wanke, M.-S. Samain, L. Vanderschaeve, G. Mathieu, P. Goetghebeur, C. Neinhuis. Plant Biol. 8, 93 (2006).Search in Google Scholar
9. L. A. Dyer, A. D. N. Palmer. Piper. A Model Genus for Studies of Evolution, Chemical Ecology, and Trophic Interactions, Kluwer Academic/Plenum (2004).10.1007/978-0-387-30599-8Search in Google Scholar
10. doi:10.1016/S0031-9422(99)00132-6, D. C. Baldoqui, M. J. Kato, A. J. Cavalheiro, V. S. Bolzani, M. C. M. Young, M. Furlan. Phytochemistry 51, 899 (1999).Search in Google Scholar
11. doi:10.1021/np030530j, J. G. L. Lago, C. S. Ramos, D. C. C. Casanova, A. A. Morandim, D. Bergamo, A. J. Cavalheiro, V. S. Bolzani, M. Furlan, E. F. Guimaraes, M. C. M. Young, M. J. Kato. J. Nat. Prod. 67, 1783 (2004).Search in Google Scholar
12. doi:10.1016/0031-9422(93)85442-T, S. Jensen, J. Hansen, P. M. Boll. Phytochemistry 33, 523 (1993).Search in Google Scholar
13. doi:10.1016/S0031-9422(99)00177-6, P. J. C. Benevides, P. Sartorelli, M. J. Kato. Phytochemistry 52, 339 (1999).Search in Google Scholar
14. doi:10.1016/S0031-9422(00)00295-8, R. C. C. Martins, P. Sartorelli, L. R. Latorre, M. J. Kato. Phytochemistry 7, 843 (2000).Search in Google Scholar
15. doi:10.1016/S0031-9422(98)00208-8, V. S. Parmar, S. C. Jain, S. Gupta, S. Talwar, V. K. Rajwanshi, R. Kumar, A. Azim, S. Malhotra, N. Kumar, R. Jain, N. K. Sharma, O. D. Tyagi, S. J. Lawrie, W. Errington, O. W. Howarth, C. E. Olsen, S. K. S. J. Wengel. Phytochemistry 49, 1069 (1998).Search in Google Scholar
16. doi:10.1016/S0031-9422(97)01050-9, T. Tanaka, F. Asai, M. Linuma. Phytochemistry 49, 229 (1998).Search in Google Scholar
17. doi:10.1016/j.phytochem.2005.01.003, K. J. M. Salazar, G. E. D. Paredes, L. R. Lluncor, M. C. M. Young, M. J. Kato. Phytochemistry 66, 573 (2005).Search in Google Scholar
18. doi:10.1016/j.phytochem.2006.08.007, R. O. S. Kitamura, P. Romoff, M. C. M. Young, M. J. Kato, J. H. G. Lago. Phytochemistry 67, 2398 (2006).Search in Google Scholar
19. doi:10.1021/np050417o, N. Li, J.-L. Wu, T. Hasegawa, J. I. Sakai, L. Y. Wang, S. Kakuta, Y. Furuya, A. Tomida, T. Tsuruo, M. Ando. J. Nat. Prod. 69, 234 (2006).Search in Google Scholar
20. doi:10.1021/np0600447, J.-L. Wu, N. Li, T. Hasegawa, J. Sakai, T. Mitsui, H. Ogura, T. Kataoka, S. Oka, M. Kiuchi, A.Tomida, T. Turuo, M. Li, W. Tang, M. Ando. J. Nat. Prod. 69, 790 (2006).Search in Google Scholar
21. doi:10.1021/np9703656, A. C. Alecio, V. S. Bolzani, M. J. Kato, M. Furlan. J. Nat. Prod. 61, 637 (1998).Search in Google Scholar
22. doi:10.1016/S0031-9422(00)00226-0, H. M. D. Navickiene, A. C. Alecio, M. J. Kato, V. S. Bolzani, M. C. M. Young, A. J. Cavalheiro, M. Furlan. Phytochemistry 55, 621 (2000).Search in Google Scholar
23. doi:10.1016/S0031-9422(01)00431-9, R. V. Silva, H. M. D. Navickiene, M. J. Kato, V. S. Bolzani, C. I. Meda, M. C. M. Young, M.Furlan. Phytochemistry 59, 521 (2002).Search in Google Scholar
24. doi:10.1002/arch.10118, I. M. Scott, H. Jensen, J. G. Scott, M. B. Isman, J. T. Arnason, B. J. R. Philogene. Arch. Insect Biochem. Physiol. 54, 212 (2003).Search in Google Scholar
25. doi:10.1023/A:1026310001958, L. A. Dyer, C. D. Dodson, J. O. Stireman, M. A. Tobler, A. M. Smilanich, R. M. Fincher, D. K. Letourneau. J. Chem. Ecol. 29, 2499 (2003).Search in Google Scholar
26. doi:10.1016/S0261-2194(00)00172-1, S.-E. Lee, B.-S. Park, M.-K. Kim, W.-S. Choi, H.-T. Kim, K.-Y. Cho, S.-G. Lee, H.-S. Lee. Crop Prot. 20, 523 (2001).Search in Google Scholar
27. doi:10.1021/jf011708f, Y.-C. Yang, S.-G. Lee, H.-K. Lee, M.-K. Kim, S.-H. Lee, H.-S. Lee. J. Agric. Food Chem. 50, 3765 (2002).Search in Google Scholar
28. doi:10.1007/BF02033462, C. B. Bernard, H. G. Krishnamurty, D. Chauret, T. Durst, B. J. R. Philogene, P. Sanchezvindas, C. Hasbun, L. Poveda, L. Sanroman, J. T. Arnason. J. Chem. Ecol. 21, 801 (1995).Search in Google Scholar
29. doi:10.1021/np010410g, A. Lopes, D. S. Ming, G. H. N. Towers. J. Nat. Prod. 65, 62 (2002).Search in Google Scholar
30. doi:10.1055/s-2006-959758, J. Orjala, C. A. Erdelmeier, A. D. Wright, T. Rali, O. Sticher. Planta Med. 59, 546 (1993).Search in Google Scholar
31. doi:10.1016/S0031-9422(98)00197-6, C. Terreaux, M. P. Gupta, K. Hostettmann. Phytochemistry 49, 461 (1998).Search in Google Scholar
32. doi:10.1590/S0103-50532005000800018, D. C. B. Bergamo, M. J. Kato, V. S. Bolzani, M. Furlan. J. Braz. Chem. Soc. 16, 1406 (2005).Search in Google Scholar
33. doi:10.1016/S0031-9422(03)00299-1, A. P. Danelutte, J. H. G. Lago, M. C. M. Young, M. J. Kato. Phytochemistry 64, 555 (2003).Search in Google Scholar
34. doi:10.1016/S0040-4039(01)86615-6, B. M. Howard, K. Clarkson, R. C. Bernstein. Tetrahedron Lett. 46, 4449 (1979).Search in Google Scholar
35. doi:10.1016/S0040-4039(00)74359-0, M. Fadli, J. M. Aracil, G. Jeanty, B. Banaigs, C. Francisco, S. Moreau. Tetrahedron Lett. 32, 2477 (1991).Search in Google Scholar
36. W. E. G. Muller, A. Maidhof, R. K. Zahn, H. C. Schoroder, M. J. Gasic, D. Heidemann, A. Bernd, B. Kurelec, E. Eich, G. Seibert. Cancer Res. 45, 4822 (1985).Search in Google Scholar
37. doi:10.1016/0742-8413(85)90130-6, W. E. G. Muller, R. K. Zhan, M. J. Gasic, N. Dogovic, A. Maidhof, C. Becker, B. Diehl-Seifert, E. Eich. Comp. Biochem. Physiol. C 80, 47 (1985).Search in Google Scholar
38. doi:10.1002/ptr.2650050202, R. De Pasquale, C. Circosta, F. Occhiuto, S. De Rosa, S. De Stefano. Phytother. Res. 5, 49 (1991).Search in Google Scholar
39. doi:10.1016/0891-5849(91)90188-9, N. Cotele, S. Moreau, J. S. Bernier, J. P. Catteau, J. P. Henichart. Free Radical Biol. Med. 11, 63 (1991).Search in Google Scholar
40. doi:10.1016/j.phytochem.2006.03.001, L. F. Yamaguchi, J. H. G. Lago, T. M. Tanizaki, P. Di Mascio, M. J. Kato. Phytochemistry 67, 1838 (2006).Search in Google Scholar
41. doi:10.1016/j.ijpharm.2005.07.006, V. V. Silva, C. D. Ropke, R. L. de Almeida, D. V. Miranda, C. Z. Kera, D. P. Rivelli, T. C. H. Sawada, S. B. M. Barros. Int. J. Pharm. 303, 125 (2005).Search in Google Scholar
42. doi:10.1002/pca.843, A. A. Morandim, D. C. B. Bergamo, M. J. Kato, A. J. Cavalheiro, V. S. Bolzani, M. Furlan. Phytochem. Anal. 16, 282 (2005).Search in Google Scholar
43. doi:10.1021/np050417o, N. Li, J.-L. Wu, T. Hasegawa, J.-I. Sakai, L.-Y. Wang, S. Kakuta, Y. Furuya, A. Tomida, T. Tsuruo, M. Ando. J. Nat. Prod. 69, 234 (2006).Search in Google Scholar
44. doi:10.1021/np0600447, J.-L. Wu, N. Li, T. Hasegawa, J.-I. Sakai, T. Mitsui, H. Ogura, T. Kataoka, S. Oka, M. Kiuchi, A.Tomida, T. Turuo, M. Li, W. Tang, M. Ando. J. Nat. Prod. 69, 790 (2006).Search in Google Scholar
45. doi:10.1021/np050283e, J.-L. Wu, N. Li, T. Hasegawa, J.-I. Sakai, S. Kakuta, W. Tang, S. Oka, M. Kiuchi, H. Ogura, T.Kataoka, A. Tomida, T. Tsuruo, M. Ando. J. Nat. Prod. 68, 1656 (2005).Search in Google Scholar
46. doi:10.1016/S0031-9422(03)00356-X, R. C. Martins, J. H. G. Lago, M. J. Kato. Phytochemistry 64, 667 (2003).Search in Google Scholar
47. K. Nihei, K. Konno, L. S. C. Bernardes, N. P. Lopes, S. Albuquerque, I. Carvalho, M. T. Pupo, R. C. C. Martins, M. J. Kato. Arkivoc (vi) 112 (2004).10.3998/ark.5550190.0005.615Search in Google Scholar
48. doi:10.1016/j.bmc.2006.07.006, L. S. C. Bernardes, M. J. Kato, S. Albuquerque, I. Carvalho. Bioorg. Med. Chem. 14, 7075 (2006).Search in Google Scholar
49. doi:10.1002/pca.716, H. M. D. Navickiene, M. J. Kato, V. S. Bolzani, M. Furlan. Phytochem. Anal. 14, 281 (2002).Search in Google Scholar
50. doi:10.1016/S0031-9422(99)00177-6, P. J. C. Benevides, P. Sartorelli, M. J. Kato. Phytochemistry 52, 339 (1999).Search in Google Scholar
51. doi:10.1016/S0168-9452(01)00512-X, P. Sartorelli, P. J. C. Benevides, R. E. Ellensohn, M. V. A. F. Rocha, P. R. H. Moreno, M. J. Kato. Plant Sci. 161, 1083 (2001).Search in Google Scholar
52. doi:10.1590/S0103-50532005000800022, A. P. Danelutte, M. B. Costantin, G. E. Delgado, R. Braz-Filho, M. J. Kato. J. Braz. Chem. Soc. 16, 1425 (2005).Search in Google Scholar
53. doi:10.1016/S0031-9422(00)00050-9, P. J. Facchini, K. L. Huber-Allanach, L. W. Tari. Phytochemistry 54, 121 (2000).Search in Google Scholar
54. doi:10.1021/np0401260, R. Mata, I. Morales, O. Perez, I. Rivero-Cruz, L. Acevedo, I. Enriquez-Mendoza, R. Bye, S.Franzblau, B. Timmermann. J. Nat. Prod. 67, 1961 (2004).Search in Google Scholar
55. doi:10.1016/S0031-9422(96)00502-X, S. K. Singh, A. K. Prasad, C. E. Olsen, A. Jha, S. C. Jain, V. S. Parmar, J. Wengel. Phytochemistry 43, 1355 (1996).Search in Google Scholar
56. doi:10.1016/S0031-9422(00)83890-X, J. M. Barbosa-Filho, M. Yoshida, O. R. Gottlieb, R. D. S. B. C. Barbosa, A. M. Giesbrecht, M.C.M. Young. Phytochemistry 26, 2615 (1987).Search in Google Scholar
57. doi:10.1104/pp.104.050294, G. Guillet, V. de Luca. Plant Physiol. 137, 692 (2005).Search in Google Scholar
58. doi:10.1016/S0031-9422(00)95143-4, O. Borg-Olivier, B. Monties. Phytochemistry 32, 601 (1993).Search in Google Scholar
© 2013 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Boston