有機合成化学協会誌
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パラジウム触媒で得られるブタジエンテロマーを利用した天然化合物の新しい合成法
辻 二郎高橋 孝志清水 功雄永島 英夫
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1980 年 38 巻 3 号 p. 219-233

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抄録

Butadiene telomers, easily prepared by the palladium-catalyzed telomerization of butadiene with various nucleophiles are extremely useful starting materials for natural product syntheses. The following natural products were synthesized in short steps by using several butadiene telomers : Steroid (19-nortestosterone), macrolides (diplodialides, 9-decanolides, lasiodiplodin, zearalenone, recifeiolide, curvularin), Matsutake alcohol, lipoic acid, pellitorin, dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, muscone, civetone, pyrethrolone, 12-acetoxy-1, 3-dodecadiene, royal jelly acids and queen substance. In these syntheses, Wacker type oxidation of terminal double bonds to methyl ketones catalyzed by PdCl2-CuCl is used in key steps.

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